Når forekommer en hydrolysereaktion?

Hydrolysereaktioner opstår, når organiske forbindelser reagerer med vand. De er kendetegnet ved opdeling af et vandmolekyle i en hydrogen- og hydroxidgruppe, hvor en eller begge disse bliver bundet til et organisk udgangsprodukt. Hydrolyse kræver sædvanligvis anvendelsen af ​​en syre- eller basiskatalysator og anvendes i syntesen af ​​mange nyttige forbindelser. Udtrykket "hydrolyse" betyder bogstaveligt talt at dele med vand; Den inverse proces, når vand dannes i en reaktion, kaldes kondens.

Hydrolysemekanismen

Karboxylsyrederivathydrolyse er en type reaktion kaldet acylsubstitution. En acylgruppe har en carbon-oxygen dobbeltbinding, hvor der er lille, men afgørende ladningsforskel. Reaktioner forekommer ved acyl, fordi reaktanter tiltrækkes enten til det lidt elektrisk positivt carbonatom eller det lidt elektronegative oxygenatom. Den generelle reaktionsmekanisme til acylsubstitution er: R-C (= O) -X + E-Y-> R-C (= O) -Y + E-X, hvor E er en elektrofil gruppe, hvilket betyder at den er tiltrukket af negativt ladede atomer, og Y er en nukleofil gruppe og så tiltrækkes det af positivt ladede atomer. R betegner en funktionel gruppe, såsom et carbonhydrid, der ikke deltager i reaktionen. Eksempler på X indbefatter chlor eller brom for et syrechlorid eller bromid, en -OR for en carboxylsyreester eller en -N (R) _2 fra amider.

Fremstilling af sæbe som et eksempel på basekatalyseret hydrolyse

At gøre sæbe, også kaldet forsæbning, er en af ​​de mest almindelige hydrolysereaktioner. Sæbe blev først produceret af sumererne for mindst 5.000 år siden, næsten helt sikkert ved et uheld. Sumerierne og efterfølgende løb opdagede, at blanding af aske eller et andet alkalisk stof med olie eller fedt producerede et stof, der var fremragende til at fjerne snavs fra hud og tøj. Dette skete, fordi alkalien reagerede med olierne for at producere sæbe. Den moderne fremgangsmåde til fremstilling af sæbe omfatter omsætning af en fedtsyre med en base, såsom natriumhydroxid. Dette frembringer et fedtsyresalt, som opløser ellers ikke-vandopløselige stoffer som olie og fedt. Forsæbning er et eksempel på en baseret katalyseret reaktion, hvor basen virker som både et udgangsmateriale og en katalysator.

Andre hydrolysemekanismer

Syrer kan også anvendes som katalysatorer til at initiere reaktioner ved acylgruppe. Syrende vand producerer en reaktiv hydronionion, som er positivt ladet og derfor stærkt tiltrukket af oxygenet på acylgruppen. De to grupper tilslutter sig til dannelse af et mellemprodukt, hvori acylcarbonen bliver elektronegativ og attraktiv for en nukleofil, såsom de ensomme elektronpar på oxygenet af et vandmolekyle. Et andet mellemliggende omarrangerer til spaltning af en carbon-oxygen-enkeltbinding til fremstilling af en carboxylsyre og vand.

Proteinhydrolyse

Da biologiske systemer alle eksisterer i vand, er det forståeligt, at hydrolysereaktioner er almindelige i levende organismer. Proteiner dannes ved at forbinde aminosyrer sammen i lange kæder. Disse aminosyrer bindes ved at omsætte en carboxylgruppe på en aminosyre med en aminogruppe på en anden med dannelsen af ​​vand i en proces kaldet kondensation. Den omvendte proces, hydrolyse, bevirker, at proteiner opdeles i deres bestandige aminosyrer. Dette er meget nyttigt til bestemmelse af strukturen af ​​proteiner i en proces kald aminosyre analyse.