Hvorfor fungerer carbonylgruppen som elektrofil?

Carbonylgrupper er elektrofile på grund af tilstedeværelsen af ​​en polær kovalent binding mellem carbon- og oxygenatomerne. Oxygenatomet i carbonylgruppen er mere elektronegativt end carbonatomet, så det trækker elektroner væk fra carbonatomet, hvilket skaber en delvis positiv ladning på carbonatomet. Denne delvise positive ladning gør carbonylgruppen modtagelig for angreb af nukleofiler, som er arter, der har et ensomt elektronpar, som kan doneres til et andet atom.

Derudover er carbonylgruppen også resonansstabiliseret, hvilket yderligere øger dens elektrofilicitet. Resonansstabilisering opstår, når elektroner kan bevæge sig rundt om et molekyle for at skabe flere mulige strukturer. I tilfælde af carbonylgruppen kan elektronerne i pi-bindingen mellem carbon- og oxygenatomerne bevæge sig for at danne en dobbeltbinding mellem carbonatomet og et af oxygenatomerne og en enkeltbinding mellem carbonatomet og det andet oxygen atom. Denne resonansstabilisering hjælper med at sprede den positive ladning på carbonatomet, hvilket gør det mere stabilt og mere tilbøjeligt til at reagere med nukleofiler.