Hvilken ring af phenylbenzoat ville der lettere gennemgå nitrering?

* Elektrondensitet: Phenylringen er direkte bundet til iltatomet i estergruppen, som er elektronoptagende. Dette gør phenylringen mere elektronrig sammenlignet med benzoatringen.

* Elektrofil aromatisk substitution: Nitrering er en elektrofil aromatisk substitutionsreaktion. Elektronrige aromatiske ringe er mere modtagelige for angreb fra elektrofiler som nitroniumion (NO2+).

* resonans: Phenylringen kan deltage i resonans med carbonylgruppen af ​​esteren, hvilket yderligere øger dens elektrondensitet.

I modsætning:

* Benzoatringen er direkte fastgjort til carbonylgruppen, som er elektronisk tilbagetrækning. Dette gør det mindre elektronrig og mindre reaktivt over for elektrofilt angreb.

Derfor er den phenylring af phenylbenzoat mere tilbøjelig til at gennemgå nitrering.