Hvorfor gennemgår phenol trisubstitution i vandig bromopløsning?

1. Aktivering af ringen: Hydroxylgruppen (-OH) fastgjort til benzenringen i phenol er en elektron-donerende gruppe. Det øger elektrondensiteten i ringen, især ved ortho- og para -positionerne. Dette gør ringen mere modtagelig for elektrofilt angreb.

2. Dannelse af en resonans stabiliseret mellemprodukt: Når brom reagerer med phenol, danner den et bromoniumion -mellemprodukt. Dette mellemprodukt stabiliseres af resonans med det ensomme par elektroner på oxygenatomet i hydroxylgruppen. Denne resonansstabilisering gør reaktionen mere gunstig.

3. Elektrofilt angreb: Bromoniumionen, der er en stærk elektrofil, angriber let de elektronrige ortho- og para-positioner i phenolringen. Den første bromatom går ind i en af ​​disse positioner og aktiverer yderligere ringen mod elektrofilt angreb.

4. på hinanden følgende bromering: Efter den første bromering bliver ringen endnu mere aktiveret på grund af tilstedeværelsen af ​​bromsubstituenten. Dette gør det muligt at introduceres, at de anden og tredje bromatomer indføres i ortho- og para -positionerne, hvilket fører til trisubstitution.

5. Vand som opløsningsmiddel: Vand, der er et polært opløsningsmiddel, hjælper med at stabilisere de mellemliggende carbocations dannet under reaktionen. Dette fremmer reaktionen yderligere.

Generelt gør kombinationen af ​​den elektron-donerende virkning af hydroxylgruppen, resonansstabiliseringen af ​​mellemproduktet og tilstedeværelsen af ​​vand som opløsningsmiddel phenol meget modtagelig for trisubstitution i vandig bromopløsning.

Det er vigtigt at bemærke, at reaktionen kan kontrolleres for at opnå mono- eller di-bromerede produkter ved at justere reaktionsbetingelserne. For eksempel kan anvendelse af en kold opløsning af brom i et ikke-polært opløsningsmiddel som carbontetrachlorid føre til mono-bromination.