Hvordan påvirker størrelsen af ​​alkylgruppen i en alkohol styrke dens reaktion med natriummetal?

mindre alkylgrupper =mere kraftig reaktion:

* sterisk hindring: Mindre alkylgrupper oplever mindre sterisk hindring, hvilket betyder, at natriumatomet lettere kan nærme sig hydroxylgruppen (OH) og donere et elektron. Dette fører til en hurtigere reaktion.

* Polaritet: Mindre alkylgrupper har en højere elektrondensitet på grund af deres mindre størrelse. Dette gør brintatomet i hydroxylgruppen mere sur, hvilket gør det lettere for natriumet at abstrahere det.

* opløselighed: Mindre alkoholer er mere opløselige i reaktionsmediet, hvilket muliggør bedre kontakt mellem reaktanterne og en hurtigere reaktion.

Større alkylgrupper =mindre kraftig reaktion:

* sterisk hindring: Større alkylgrupper skaber sterisk hindring, hvilket gør det sværere for natriumatomet at få adgang til hydroxylgruppen. Dette bremser reaktionen.

* Polaritet: Større alkylgrupper har en lavere elektrondensitet, hvilket gør brintatomet i hydroxylgruppen mindre sur. Dette gør natriumatomet mindre sandsynligt at abstrahere det.

* opløselighed: Større alkoholer er mindre opløselige i reaktionsmediet, hvilket fører til langsommere reaktioner på grund af nedsat kontakt mellem reaktanter.

Kortfattet:

* methanol (CH3OH) og ethanol (CH3CH2OH) reagerer kraftigt med natrium.

* Efterhånden som alkylgruppestørrelsen øges, falder reaktionsvagten.

* Store alkoholer som 1-oktanol (CH3 (CH2) 7OH) reagerer relativt langsomt med natrium.

Denne tendens observeres, fordi reaktionen involverer overførsel af et elektron fra natrium til alkoholen, der danner alkoxid og brintgas. Den lethed, hvormed denne overførsel forekommer, påvirkes af størrelsen og polariteten af ​​alkylgruppen.