Sådan identificeres og skelnes isomertyper:En praktisk vejledning

Af Anne Mullenniex – Opdateret 30. august 2022

Isomerer deler en molekylær formel, men adskiller sig i struktur eller rumlig arrangement. Mens mange tekster nævner tre brede kategorier, opdeler kemikere dem faktisk i to hovedgrupper – konstitutionelle (strukturelle) isomerer og stereoisomerer – med flere undertyper inden for hver.

Trin 1:Identificer konstitutionelle isomerer

Konstitutionelle isomerer har identiske atomer, men forskellige bindingsmønstre. Forbindelsen skaber forskellige funktionelle grupper eller skeletter. For eksempel deler n-butan (en ligekædet C4H10) og isobutan (en forgrenet C4H10) den samme formel, men udviser forskellige kædearrangementer.

Trin 2:Spot Stereoisomerer

Stereoisomerer deler de samme atomer og bindinger, men adskiller sig i tredimensionel orientering. Geometriske (cis/trans) isomerer er en undergruppe af konfigurationsstereoisomerer, der opstår, når rotation omkring en binding er begrænset.

Trin 3:Registrer begrænset rotation

Dobbeltbindinger eller cykliske strukturer forhindrer fri rotation, hvilket giver anledning til geometriske isomerer. Disse viser distinkte cis-trans-relationer på tværs af den begrænsede binding med funktionelle grupper placeret på samme eller modsatte sider.

Trin 4:Genkend chirale centre

Et tetraedrisk kulstof bundet til fire forskellige grupper er et stereogent center. Molekyler med sådanne centre falder ind under optiske isomerer, som kan klassificeres som enantiomerer - ikke-superponerbare spejlbilleder - eller diastereomerer - ikke-superponerbare, ikke-spejlbilleder.

TL;DR

Når du modellerer isomerer, skal du huske, at hvis du kan rotere en enkelt binding for at justere to strukturer, er de ikke adskilte isomerer. Enantiomerer og diastereomerer kan involvere et eller flere chirale centre; den vigtigste forskel er, om de er spejlbilleder af hinanden.