Palladiumkatalysator fremskynder to separate reaktioner, fremstilling af nyttige molekyler i en enkelt proces

En palladiumkatalysator udviklet af A*STAR-forskere tilbyder en pålidelig og effektiv måde at skabe en molekylær struktur, der almindeligvis findes i medicin og elektroniske materialer.

Strukturen er kendt som et stilbenfragment, som består af to benzenringe, forbundet med to carbonatomer med en dobbeltbinding mellem dem. Benzenringene er i stand til at bære en lang række andre kemiske grupper, så stilbener udgør en stor og forskelligartet familie af molekyler, som kan bruges i potentielle behandlinger af sygdomme i centralnervesystemet og som det aktive materiale i visse organiske lysemitterende dioder (OLED'er), der anvendes i avancerede displays og belysning.

Indtil nu, stilbener er typisk blevet fremstillet i en to-trins proces, med hvert trin afhængig af forskellige palladiumkatalysatorer og reaktionsbetingelser. Det første skridt, kendt som en Suzuki-koblingsreaktion, tilføjer en enhed med to carbonatomer til et benzenmolekyle. Efter produktet af denne reaktion, styren, ekstraheres og renses, et andet skridt, kaldet en pokkers reaktion, klæber en anden benzenring på den anden ende af carbon-carbon dobbeltbindingen. Produktet af det første trin, eller 'mellemproduktet', imidlertid, er ofte ustabil, gør det svært at håndtere og sænke det samlede udbytte af processen.

Howard Jong fra A*STAR Institute of Chemical &Engineering Sciences og samarbejdspartnere ved University of Ottawa, Canada, har nu vist, at en enkelt palladiumkatalysator kan udføre begge disse trin i en reaktionsbeholder, som undgår behovet for at isolere det besværlige mellemprodukt. Denne 'one-pot' Suzuki-Heck-reaktion tilbyder en mere effektiv måde at fremstille stilbener på, potentielt spare omkostninger og reducere spild forbundet med oprensning af mellemproduktet.

Katalysatoren partner palladium med et omfangsrigt fosforholdigt molekyle kaldet Cy*Phine. Teamet testede katalysatorens ydeevne i Suzuki -koblingsreaktionen ved hjælp af 48 forskellige reaktionsbetingelser, varierende opløsningsmiddel og andre reagenser. Efter at have identificeret den opskrift, der gav de bedste resultater, forskerne gentog denne optimeringsproces for one-pot Suzuki-Heck-reaktionerne.

Dette gav dem en pålidelig metode, der blev brugt til at fremstille en bred vifte af modelforbindelser, der lignede kommercielle mål. Reaktionerne gav typisk gennemsnitlige udbytter på 64-91 procent for hvert trin, sammenlignes med at udføre reaktionerne separat. "Imidlertid, at kunne udføre one-pot-reaktionssekvenser giver en hurtigere og mere økonomisk strategi, " siger Jong. "Besparelsen af ​​tid, opløsningsmiddel, reagenser, spild, og rensningsmaterialer kan ses som en grønnere tilgang." Teamet håber nu at forbedre metoden og bruge den til at lave stilbenderivater til organisk elektronik.