Anstrengt, symmetrisk, og nyt:Tetravinylallen, et lille, men kraftfuldt molekyle, er blevet syntetiseret for første gang

Mange naturlige forbindelser, der bruges i medicin, har komplekse molekylære arkitekturer, som er svære at genskabe i laboratoriet. Hjælp kunne komme fra et lille kulbrintemolekyle, kaldet tetravinylallen, som er blevet syntetiseret for første gang af australske videnskabsmænd. Som beskrevet i journalen Angewandte Chemie , tetravinylallen kan bruges til at konstruere komplekse molekylære rammer hurtigere og med mindre miljøpåvirkning end ved at bruge etablerede metoder.

Tetravinylallen har en bemærkelsesværdig umættet molekylær struktur. Binding af to carbonatomer til hinanden kan opnås med tre typer bindinger; enten single, dobbelt, eller triple obligationer. Andre obligationer end enkeltobligationer kaldes "umættede" (f.eks. umættede fedtsyrer indeholder en blanding af dobbelt- og enkeltbindinger). Hvordan disse bindinger er arrangeret i et molekyle bestemmer dets reaktivitet. Molekyler er mindre reaktive og mere stabile, når dobbeltbindinger veksler med enkeltbindinger, men to dobbeltbindinger i træk giver en spændt elektronkonfiguration, hvilket gør molekylet reaktivt.

Kandidatstuderende Cecile Elgindy, arbejder sammen med professor Michael S. Sherburn ved Australian National University, Canberra, syntetiserede den stærkt umættede forbindelse tetravinylallen for første gang. Molekylet har to tilstødende dobbeltbindinger i sit centrum, som begge er flankeret af to enheder sammensat af en enkeltbinding efterfulgt af en dobbeltbinding.

Tetravinylallen er elektronisk belastet, og det er også symmetrisk, hvilket ville gøre det muligt for kemikere at udføre flere reaktioner i ét trin. Det ville gøre det muligt at konstruere nye molekyler med komplekse arkitekturer i færre trin og med færre kemikalier. Analoger af tetravinylallen findes allerede, men disse molekyler er mindre og mindre symmetriske.

Forskerne indrømmer, at syntesen af ​​tetravinylallen var udfordrende; imidlertid, en fem-trins procedure, der involverede sekventiel binding af fire små molekyler til hinanden, var vellykket. Forskerne fremstillede også derivater af tetravinylallen med en let ændret struktur, men uændret bindingssystem.

Forskerne brugte tetravinylallen i en proof-of concept-syntese ved at omdanne det til en forbindelse med en kompleks steroidarkitektur. I den procedure kun én reaktionspartner var nødvendig, og alle reaktioner blev kontrolleret simpelthen ved at variere betingelser såsom reaktionstemperaturen og opløsningsmidlet.

Undersøgelsen positionerer tetravinylallen som et spændende og potent nyt kemikalie med praktisk anvendelighed i syntesen af ​​naturlige produkter og lægemidler. Det slutter sig til gruppen af ​​eksisterende små kulbrinter pakket med dobbeltbindinger, men udmærker sig på grund af dets symmetri. Tetravinylallen kan måske inspirere syntetiske kemikere, der er på udkig efter nye metoder til at syntetisere naturlige produkter og lægemidler, eller som ønsker at rykke grænserne for grundforskning.