Videnskab
 science >> Videnskab >  >> Kemi

Største rekord for aromatisk ringstørrelse brudt med 162 π elektroner

H NMR-spektre af de aromatiske og antiaromatiske seks-porphyrin nanoreringsskabelonkomplekser i oxidationstilstande 2+, 4+ og 6+. Kredit: Naturkemi (2020). DOI:10.1038/s41557-019-0398-3

Et team af forskere ved Oxford University har slået rekorden for den største aromatiske molekyle ringstørrelse nogensinde syntetiseret med en ring, der har 162 π elektroner. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Naturkemi , gruppen beskriver, hvordan de har skabt deres ring og mulige anvendelser.

I kemi, en aromatisk ring henviser ikke til den måde et molekyle lugter på; i stedet, det er et molekyle med særlige stabilitetskarakteristika og egenskaber på grund af dets lukkede kredsløb af elektroner. De dannes i former, der minder om cykeldæk. Tilbage i 1931, fysiker Erich Hückel udtænkte en teori om molekylære orbitaler, og en del af det var at finde ud af, at ringe med skiftende dobbelt- og enkeltbindinger, der havde 4n+2 π-elektroner, sandsynligvis var aromatiske. Siden Hückels tid, et stort antal aromatiske ringe af forskellige størrelser er blevet skabt - men hans arbejde definerede ikke en størrelsesgrænse for sådanne molekyler. På grund af det, kemikere har skabt stadigt større ringe. For flere år siden, en gruppe i Oxford skabte den største nogensinde - den havde 78 π elektroner. I denne nye indsats, forskerne har mere end fordoblet den størrelse ved at skabe en ring med 162 π elektroner.

For at lave ringen, forskerne skabte først en serie af mindre ringe lavet delvist med zinkporfyriner. Holdet brugte alkyner og skabelonmolekyler til at tvinge dem ind i et ringmønster. Derefter begyndte de at fjerne elektroner, indtil de havde det antal, der er angivet af Hückels formel. Resultatet var en ydre ring bestående af 12 mindre porphyrinringe forbundet med alkyner. I midten af ​​ringen var et dobbeltstablet benzennav med 12 eger, der forbinder det med den ydre ring. Fortsætter deres arbejde, forskerne skabte otte former i flere oxidationstilstande. Men det vides stadig ikke, om den nye ring er grænsestørrelsen for aromatiske molekyler, eller hvis der kan laves endnu større ringe. Holdet planlægger at fortsætte deres arbejde for at finde ud af det. I mellemtiden andre bruger allerede resultaterne til at se, om så store ringmolekyler har kvanteberegningsapplikationer.

© 2020 Science X Network




Varme artikler