Iridium og 2-methylphenanthrolin fremskynder katalytiske boryleringsreaktioner

Et team af forskere ved University of California, Berkeley, har fundet ud af, at 2-methylphenanthrolin kan bruges sammen med iridium for at fremskynde katalytiske boryleringsreaktioner. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen beskriver deres nye tilgang og de måder, den kan vise sig nyttig.

Katalytisk borylering er en reaktionstype, der kan bruges til at målrette stærkere mættede carbon -hydrogen (C – H) bindinger frem for svagere bindinger. Desværre, til dato, dem, der forsøger at anvende sådanne reaktioner, har fundet dem at være langsomme og bruge for meget af kulbrinte. I denne nye indsats, forskerne har behandlet og overvundet begge spørgsmål.

Som forskerne bemærker, med C -H funktionaliseringsreaktioner, det reagens, der bruges, angriber typisk den svageste carbonbinding (den med flest elektroner). Den nye reaktion udviklet af teamet ved UoC overvinder sådanne begrænsninger og retter sig mod de primære obligationer frem for dem, der er sekundære. Det gør det ved at bruge 2-methylphenanthrolin med iridium-en fremgangsmåde, der har vist sig at fremskynde reaktionstiderne med cirka 50 til 80 procent. Den hurtigere reaktionstid betød, at teamet kunne bruge mindre substrat. Forskerne bemærker, at selektiviteten ved målretning af den primære binding var særlig mærkbar med dehydroabietinsyre. De bemærkede også, at når primære C -H -bindinger enten er blokerede eller fraværende, sekundære C -H -bindinger er målrettet.

Det faktum, at deres reaktion er en borylering, bør gøre den særlig nyttig for kemikere, mener forskerne, fordi bor er en af ​​de mere alsidige funktionsgrupper. Deres nye tilgang gør det muligt at tage ureaktive alkylgrupper gennem en synteseproces, hvor de kan omdannes til carbon-borbindinger-hvilket, de bemærker, burde være ganske nyttig, fordi bagefter C -B kan transformeres til en lang række funktionelle grupper.

Et muligt problem med reaktionen kunne være at vælge det rigtige opløsningsmiddel - det skal være et, der ikke selv undergår en reaktion. Forskerne brugte cyclooctan, men erkender, at et mere polært opløsningsmiddel skal udvikles til mere generel anvendelse. De bemærker også, at de næste gang planlægger at undersøge, hvorfor reaktionen er målrettet mod de hårdeste bindinger.

© 2020 Science X Network