Ortogonal reguleringsstrategi giver nye muligheder for opbygning af molekylær kompleksitet

Dimethylallyl-relaterede enheder spiller en væsentlig rolle i at øge lipofilicitet af molekyler og lette permeation over cellemembranen.

Isopren kan tjene som forløber i den kemiske syntese af dimethylallyl-afledte molekyler. Og indazoler er farmakologisk vigtige stilladser, der findes i adskillige naturlige produkter og lægemidler.

For nylig, et hold ledet af prof. CHEN Qing'an fra Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) fra det kinesiske videnskabsakademi (CAS), i samarbejde med lektor JIANG Xuliang fra Shenyang Pharmaceutical University, foreslået en strategi, der kunne realisere ortogonal regulering af nukleofile og elektrofile steder i Pd-katalyserede regiodivergerende koblinger mellem indazoler og isopren.

Deres resultater blev offentliggjort i Angewandte Chemie International Edition . den 18. januar.

Forskerne fandt, at den 1, 2 eller 4, 3-insertionsvej med hensyn til de elektrofile steder på isopren kunne kontrolleres ved valget af ligander under Pd-hydrid-katalyse.

Med hensyn til de nukleofile steder på indazoler, reaktionen forekom ved enten N1- eller N2-stillingen af ​​indazoler blev styret af de sure co-katalysatorer.

Denne undersøgelse bidrager ikke kun med et praktisk værktøj til selektiv funktionalisering af isopren, men giver også en guide til at manipulere regioselektiviteten til N-funktionalisering af indazoler.

"Denne ortogonale reguleringsstrategi af nukleofile og elektrofile steder giver nye muligheder for opbygning af molekylær kompleksitet, " sagde prof. CHEN.