Kirale aminer syntetiseret ved nikkelkatalyseret asymmetrisk reduktiv hydroalkylering

For nylig, en forskergruppe ledet af prof. Fu Yao og associeret forsker Lu Xi fra Hefei National Laboratory for Physical Sciences ved Microscale and School of Chemistry and Materials Science ved University of Science and Technology of China (USTC), har opnået betydelige resultater inden for syntese af chirale aminer. De udviklede en mild og generel nikkelkatalyseret asymmetrisk reduktiv hydroalkyleringsteknik og realiserede den modulære syntese af chirale alifatiske aminer.

Resultaterne blev offentliggjort i Naturkommunikation den 26. februar kl. 2021.

Kirale aminer er vigtige kirale hjælpestoffer og centrale syntetiske mellemprodukter til lægemidler og naturprodukter. Det er vigtigt for forskere at udvikle effektiv og bekvem syntese af chirale aminer i organisk syntetisk kemi. Imidlertid, konventionelle katalytiske syntesemetoder, såsom hydrogenering af imin og enamin, iminalkylering, olefinhydroaminering og andre, har begrænset substratstruktur ved syntesen af ​​dialkylsubstituerede chirale alifatiske aminer.

Forskningsgruppen foreslog konceptet med olefinreduktiv kobling og udviklede et billigt nikkelkatalytisk system til at realisere carbon-carbon-kobling under milde forhold ved at erstatte ækvivalente metalreagenser med olefiner.

I dette arbejde, de kombinerede mættede carbonpar, og realiserede med succes den asymmetriske hydroalkylering af enamider katalyseret af Ni MH. Ud over, den asymmetriske hydroalkylering af enamid med et a-borathalogenid kan realiseres til fremstilling af β-aminoborat med to chirale centre. Tandemkonvertering af organiske borforbindelser vil bidrage til udviklingen af ​​aminkirale molekyler med komplekse strukturer.

Dette arbejde er et gennembrud for de strukturelle begrænsninger ved konventionelle kirale aminsyntesestrategier.