Syntese af en nær-infrarød lysabsorberende makrocyklisk aromatisk forbindelse

Profs. Okujima og Uno ved Ehime University, i samarbejde med prof. Kobayashi ved Shinshu University, rapporterede den selektive syntese, den molekylære struktur, optiske egenskaber og elektronisk struktur af cyclo [9] pyrrol, en ringudvidet porfyrin bestående af direkte forbundet pyrrolringe.

Porfyriner, som er velkendte naturlige porfyrinmolekyler, herunder hæm og klorofyl, er attraktive til brug i praktiske materialer på grund af den lette optimering af deres optiske og fysiske egenskaber ved konjugeringsudvidelse og funktionalisering. I 2002, Sessler rapporterede den første syntese af cyclo [n] pyrrol (n:antallet af pyrrolringe). Perifere alkyl-substituerede cyclo [8] pyrroler blev opnået via en oxidativ kobling på 2, 2'-bipyrrol, og viste et intenst L -bånd på ca. 1, 100 nm.

Holdet syntetiserede med succes et godt udbytte af cyclo [9] pyrroler via den oxidative kobling af terpyrrol. En relativt forvrænget struktur med et C ₂ -lignende symmetri blev klarlagt ved NMR- og røntgendiffraktionsanalyser. Intens absorption blev observeret ved ca. 1, 740 nm. De analyserede de optiske og elektroniske strukturer ved hjælp af magnetisk cirkulær dikroismespektroskopi og tidsafhængige tæthedsfunktionelle teoriberegninger. Sammenligning af cyclo [8], [9], og [10] pyrroler viste, at de elektroniske strukturer ikke signifikant afhænger af antallet af pyrroler.