Bare bland det sammen:Ny syntetisk metode til fremstilling af amfifile molekyler uden tilsætningsstoffer

amfifile molekyler, som samler og indkapsler molekyler i vand, finde anvendelse inden for flere felter af kemi. Det enkle, additiv-fri forbindelse af hydrofile og hydrofobe molekyler ville være en effektiv metode til amfifil molekylesyntese. Imidlertid, sådanne forbindelser, eller obligationer, er ofte skrøbelige i vand. Nu, forskere ved Tokyo Institute of Technology har udviklet en nem måde at forberede vandstabile amfifiler ved simpel blanding. Deres nye katalysator- og reagensfri metode vil hjælpe med at skabe yderligere funktionelle materialer.

Sæber og rengøringsmidler bruges til at rense ting som tøj og service. Men hvordan fungerer de egentlig? Det viser sig, at de er lavet af lange molekyler, der indeholder en "hydrofil" eller vandelskende del og en "hydrofob" eller vandhadende del. Når det tilsættes vand, disse molekyler samler sig selv og danner kæmpe, sfæriske "supramolekyler" kaldet miceller, der får renset op ved at bruge den hydrofobe del til at fange fedtet.

Kendt som "amfifiler" for kemikere, disse molekyler har fået stor opmærksomhed på grund af deres anvendelighed til at udvikle supramolekylære materialer. Syntesen af ​​amfifiler kræver normalt flere reaktioner og oprensninger. I modsætning, hvis hydrofile og hydrofobe molekyler simpelthen kunne forbindes uden kemikalier, det ville være en meget kraftfuld syntetisk metode. Faktisk, nogle reaktioner, der ikke kræver nogen katalysatorer eller reagenser, er kendt i dag. Imidlertid, de har en fatal fejl:deres kemiske bindinger er ustabile i vand, selve det medie, der er nødvendigt for micelledannelse!

At adressere dette problem i en nylig undersøgelse offentliggjort i Angewandte Chemie , forskere ved Tokyo Institute of Technology (Tokyo Tech), Japan, ledet af Dr. Masahiro Yamashina og Prof. Shinji Toyota, er nu kommet frem til en løsning ved hjælp af en kemisk reaktion kendt som "Staudinger -reaktionen, "hvor et azid (hydrofil del) og en phosphin (hydrofob del) kombineres for at danne et "azaylid."

"Selvom en typisk Staudinger-reaktion forløber hurtigt og kvantitativt ved stuetemperatur, det dannede azaylid hydrolyseres let til en primær amin og phosphinoxid i vand. I modsætning, en "ikke-hydrolyse"-version af denne reaktion blev for nylig fundet, hvori et halogenatom, såsom klor, tilsat til en azidforbindelse forbedrer azaylids hydrostabilitet betydeligt, "forklarer Yamashina.

Derfor, holdet af videnskabsmænd forberedte en chloreret azid underkomponent og blandede den med tris(p-tolyl)phosphin (PTol) ₃ ), triphenylphosphin (PPh ₃ ), og tris(p-anisyl)phosphin (PAni ₃ ) for at opnå de azaylid-baserede amfifiler NPTol ₃ , NPPh ₃ , og NPAni ₃ , henholdsvis. De opløste derefter amfifilerne i vand for at observere deres selvsamlende adfærd og fandt spontan aggregering i hvert tilfælde. Yderligere målinger afslørede, at aggregaterne var i form af kugler med en størrelse på cirka 2 nm.

Holdet forberedte også de tilsvarende ikke-chlorerede azaylid-baserede amfifiler - nNPTol ₃ , nNPPh ₃ , og nNPANi ₃ -og undersøgte vandstabiliteten af ​​både de chlorerede og ikke-chlorerede azaylider. De ikke-chlorerede azaylider opløses hurtigt i vand, mens deres chlorerede modstykker forblev stabile. Mens forskellen klart skyldtes tilstedeværelsen af ​​chloratomet, den underliggende mekanisme var uklar. For at finde ud af dette, forskerne udførte densitets funktionsteoretiske beregninger, der hjalp dem med at forstå azaylidernes strukturer.

Endelig, ved test med hydrofobe organiske farvestoffer som Nile Red og BODIPY, holdet så, at farvestofmolekylerne blev indkapslet af de sfæriske azaylidaggregater, udviser ønskelig amfifil adfærd. "Azayliddannelsen præsenteret i vores undersøgelse tjener som en levedygtig teknik til fremstilling på stedet af vandstabile amfifiler uden katalysatorer og reagens, som kan hjælpe med at skabe flere sådanne funktionelle materialer i fremtiden, " siger Yamashina.