En reaktion, der fjerner svovl, nitrogen- eller oxygenatomer fra seksleddede ringe kun ved brug af blåt lys

Et team af kemikere ved University of California, Berkeley, har arbejdet med en gruppe hos Merck &Co. Inc. udviklet en reaktion, der kan bruges til at fjerne et enkelt svovl, nitrogen- eller oxygenatom fra en seksleddet ring, der kun bruger et blåt lys. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab gruppen beskriver deres reaktion og mulige anvendelser for den i forskellige applikationer.

I de seneste år, kemikere har fundet måder at manipulere kulstofringene, der bruges til at skabe et væld af farmaceutiske og agrokemiske produkter, men de fleste er komplekse og svære at udføre. De involverer også typisk at bruge meget energi. I denne nye indsats, forskerne har fundet en måde at bryde C-S, C–O og C–N bindinger i mættede heterocykliske ringe for at fjerne et atom, ved kun at bruge et blåt lys - bagefter, ringen lukkes igen, med et atom mindre.

For at udføre en reaktion, forskerne udsætter først en aromatisk ketongruppe (som er knyttet til en heterocyklus) for et blåt LED-lys. Dette sætter gang i en norrøn reaktion, hvor en carbon-heteroatom-binding spaltes, hvilket resulterer i åbning af ringen og udstødning af et atom. Dette virker, fordi det resulterer i skabelsen af ​​en kerneradikal. Den anden del af reaktionen involverer lukning af ringen, hvilken, holdet noterer, involverer en procedure, der ligner en Mannich-reaktion. De bemærker, at for at reaktionen skal virke, lysets bølgelængde skulle matche nøjagtigt med carbonylet i udgangsmaterialet. De bemærker også, at ingen atomer blev fjernet fra molekylet, der blev heller ikke tilføjet nogen - strukturen blev simpelthen omarrangeret på en måde, der efterlod en fem-leddet ring.

Forskerne bemærker, at på trods af sin enkelhed, reaktionen er en game-changer for at manipulere byggestenene i medicinsk kemi. De bemærker også, at reaktionen sandsynligvis kan bruges i kombination med andre reaktioner - og tilbyder en 1-2 punch slags reaktion for at foretage mere end én modifikation ad gangen. De demonstrerede effektiviteten af ​​deres reaktion ved at bruge den til at redigere flere velkendte lægemidler, såsom mefloquin og rimiterol. De bemærkede også, at deres nye mål er at finde en måde at tilføje en aromatisk keton til en mættet heterocyklus.

© 2021 Science X Network