Redoxdivergerende strategi til konstruktion af (dihydro)thiophener med dimethylsulfoxid

(dihydro)thiophener, blandt de mest almindelige femleddede heterocykler, er udbredt i et stort antal naturlige produkter, funktionelle materialer, og biologisk aktive forbindelser.

Sulfidkilder anvendes normalt til at fremstille thiophenforbindelser gennem dannelsen af ​​to nye C-S-bindinger. Imidlertid, de anvendte substrater er højt funktionaliserede prækursorer, fører til begrænset omfang og funktionel gruppekompatibilitet.

For nylig, et forskerhold ledet af prof. Chen Qing'an fra Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) under det kinesiske videnskabsakademi udviklede den redoxdivergerende konstruktion af (dihydro)thiophener med dimethylsulfoxid (DMSO) som både oxidant og svovldonor.

Denne undersøgelse blev offentliggjort i Angewandte Chemie International Edition den 30. august.

Forskerne brugte let tilgængelige allylalkoholer som udgangsmaterialer og DMSO som mild oxidant for effektivt at tilbyde derivater af (dihydro)thiophener. De fandt ud af, at manipulationen af ​​selektiviteten kunne styres af doseringen af ​​DMSO og HBr.

Ud over, de demonstrerede, at denne redoxdivergerende strategi kunne realisere programmerbar og kortfattet syntese af tetraarylthiophener, bioaktiv DuP 697 og dens regioisomerer. Det kan tjene som en generel platform for at opnå syntetisk og medicinsk nyttige fem-nummererede svovlholdige heterocykler.