Forskning tilbyder innovativ tilgang til plane chirale stoffer

I en nylig undersøgelse har Dr. Vojtěch Dočekal og professor Jan Veselý fra Institut for Organisk Kemi ved Det Naturvidenskabelige Fakultet, Charles University, afsløret en yderst effektiv metode til fremstilling af plane chirale stoffer. Deres forskning, centreret om organokatalytisk desymmetriisering, er blevet offentliggjort i Nature Communications .

Plane chirale paracyclophaner, som består af to passende substituerede benzenringe forbundet med ethylenbroer i para-positioner, er alsidige forbindelser, der anvendes i syntetisk kemi som ligander eller katalysatorer, og har anvendelser inden for materialevidenskab og medicin. På trods af deres brede anvendelighed har få undersøgelser beskrevet metoder til deres fremstilling i enantiomerisk ren form.

Metoden udviklet af den asymmetriske syntesegruppe ved Charles University er afhængig af den højeffektive desymmetrisering af prochirale paracyklofaner, substitueret med to formylgrupper i strategiske positioner.

"En nøgletransformation i denne proces konverterer selektivt en af ​​de prochirale aldehydgrupper til en ester, hvilket resulterer i et plant chiralt produkt ved hjælp af asymmetriske synteseteknikker," sagde Dr. Vojtěch Dočekal, medforfatter af undersøgelsen. Denne asymmetriske esterificering har vist sig at være yderst effektiv ved brug af katalyse med lavmolekylære chirale katalysatorer afledt af naturlige aminosyrer, specifikt gennem brugen af ​​N-heterocykliske carbener.

"Ud over at optimere metodikken omfatter publikationen en omfattende undersøgelse af omfanget af den udviklede transformation og den syntetiske anvendelighed af de chirale produkter," konkluderede prof. Jan Veselý, en anden medforfatter. En detaljeret eksperimentel mekanistisk undersøgelse er også en del af publikationen, som afslører fascinerende forskelle i reaktiviteten af ​​startdiformylparacyclofanerne.

Flere oplysninger: Vojtěch Dočekal et al., Organokatalytisk desymmetriisering giver adgang til plane chirale [2.2]paracyklofaner, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0

Journaloplysninger: Nature Communications

Leveret af Charles University