Metode til at fremstille syntetiske derivater af naturlig indigo kan inspirere fremtidige elektroniske enheder

Kemikere på RIKEN har udviklet en metode til fremstilling af syntetiske derivater af det naturlige farvestof indigo, der ikke kræver barske forhold. Denne opdagelse kunne inspirere til fremskridt inden for elektroniske enheder, herunder lysfølsomme gadgets og elastiske biomedicinske sensorer.

Halvledere baseret på organiske molekyler tiltrækker stor interesse, fordi de – i modsætning til konventionelle stive halvledere baseret på silicium – kunne være fleksible, duktile og lette, hvilket åbner op for nye muligheder for at designe halvlederenheder.

Organiske molekyler har også fordelen ved at realisere en bred vifte af strukturer. "Organiske halvledere har fleksibilitet i molekylært design, hvilket gør dem i stand til at adoptere nye funktionaliteter," siger Keisuke Tajima fra RIKEN Center for Emergent Matter Science, der ledede forskningen offentliggjort i Chemical Science .

For at udforske dette potentiale for forbedret elektronisk funktion gennem molekylært design undersøgte Tajima og hans team et molekyle relateret til indigo, kaldet 3,3-dihydroxy-2,2-biindan-1,1-dion (BIT). "Dette projekt startede med et simpelt spørgsmål:Kan protoner og elektroner bevæge sig sammen i fast tilstand?" siger Tajima.

Protonkoblet elektronoverførsel - hvor elektronernes bevægelse er forbundet med protonernes - anses ofte for at være afgørende for at realisere effektiv elektronoverførsel i biologiske systemer. Hvis det kan inkorporeres i organiske faststofmaterialer, kan det føre til halvledere med unikke dynamiske egenskaber. Indtil nu er der dog ikke påvist noget faststofmateriale, der viser protonkoblet elektronoverførsel.

Tajima og hans team har nu fundet ud af, at BIT og dets derivater gennemgår usædvanlige omarrangeringer i deres strukturer, der involverer dobbeltprotonoverførsel, hvilket kan give dem unikke muligheder som elektroniske funktionelle materialer.

Tajima identificerede BIT og dets derivater som lovende materialer til faststofprotonkoblet elektronoverførsel, fordi molekylet inkorporerer to protoner, der ser ud til at være ideelt placeret til at hoppe fra en position til en anden under elektronoverførsel.

Indtil nu har fremstilling af BIT krævet barske forhold, der i høj grad begrænsede rækken af ​​derivater, der kunne laves. Medlemmer af teamet udviklede en stuetemperaturtilgang, der muliggjorde syntesen af ​​flere BIT-derivater under meget mildere forhold.

Med BIT-derivater i hånden udforskede holdet molekylernes egenskaber. "Den sværeste del var at bevise, at protonerne i BIT gennemgår protonoverførsel mellem molekyler i fast tilstand," siger Tajima. I samarbejde med RIKENs eksperter i røntgenkrystallografi og solid-state nuklear magnetisk resonans (NMR), demonstrerede holdet, at de to protoner hurtigt udveksler deres positioner.

Beregninger tyder på, at protonoverførsel faktisk er koblet med ladningstransport; holdets næste mål er at bekræfte denne kobling eksperimentelt. "Vi ved ikke, om tilstedeværelsen af ​​en proton vil forbedre ladningstransporten, men som grundlæggende fysik kan det åbne interessante veje," siger Tajima.

Flere oplysninger: Kyohei Nakano et al., Syntese af 3,3'-dihydroxy-2,2'-diindan-1,1'-dionderivater til tautomere organiske halvledere, der udviser intramolekylær dobbeltprotonoverførsel, Kemisk videnskab (2023). DOI:10.1039/D3SC04125E

Leveret af RIKEN