Hvorfor er C-CL-bindingslængden kortere i vinylchlorid end ethylchlorid?

I vinylchlorid (CH2=CHCl) er C-Cl-bindingslængden faktisk kortere end i ethylchlorid (CH3CH2Cl). Denne forskel kan tilskrives den elektroniske struktur og hybridisering af de involverede carbonatomer.

I vinylchlorid er carbonatomet bundet til chloratomet (C1) sp2 hybridiseret på grund af tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindingen. sp2 hybridisering involverer blanding af en s orbitaler og to p orbitaler, hvilket resulterer i tre ækvivalente hybrid orbitaler arrangeret i en trigonal plan geometri. Disse hybridorbitaler danner stærke sigma-bindinger med de tilstødende atomer, herunder chloratomet.

På den anden side, i ethylchlorid, er carbonatomet bundet til chloratomet (C1) sp3 hybridiseret. sp3 hybridisering involverer blanding af en s orbital og tre p orbitaler, hvilket resulterer i fire ækvivalente hybrid orbitaler arrangeret i en tetraedrisk geometri. Disse hybridorbitaler danner også sigma-bindinger med de tilstødende atomer, herunder chloratomet.

Forskellen i hybridisering mellem carbonatomerne påvirker C-Cl-bindingslængden. I vinylchlorid har det sp2 hybridiserede carbonatom en mere koncentreret elektrontæthed i det område, hvor bindingen dannes sammenlignet med det sp3 hybridiserede carbonatom i ethylchlorid. Denne øgede elektrontæthed fører til stærkere elektrostatisk tiltrækning mellem carbon- og kloratomerne, hvilket resulterer i en kortere C-Cl-bindingslængde i vinylchlorid.

Derudover bidrager tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindingen i vinylchlorid til afkortningen af ​​C-Cl-bindingen. Dobbeltbindingen trækker elektrontætheden fra C-Cl-bindingen, hvilket gør chloratomet mere elektronegativt og øger dets tiltrækning mod carbonatomet. Dette styrker C-Cl-bindingen yderligere og bidrager til dens kortere længde.

Sammenfattende er den kortere C-Cl-bindingslængde i vinylchlorid sammenlignet med ethylchlorid en konsekvens af sp2-hybridisering af carbonatomet, øget elektrondensitet og dobbeltbindingens elektrontiltrækkende effekt.