Hvorfor er der kun en acylgruppe placeret på anilin i reaktionen, der danner acetanilid?

I reaktionen mellem anilin og eddikesyreanhydrid til dannelse af acetanilid placeres kun en acylgruppe på anilinet, fordi reaktionen forløber via en nukleofil acylsubstitutionsmekanisme. I denne mekanisme angriber det enlige elektronpar på anilinets nitrogenatom carbonylcarbonet i eddikesyreanhydridet, hvilket resulterer i dannelsen af ​​en ny binding mellem nitrogenet og carbonet. Denne nye bindingsdannelse er ledsaget af brydning af bindingen mellem carbonylcarbonet og oxygenatomet i eddikesyreanhydridet, hvilket resulterer i frigivelsen af ​​eddikesyre som et biprodukt.

Når først den første acylgruppe er blevet knyttet til anilinet, er det mindre sandsynligt, at det andet ækvivalent af eddikesyreanhydrid reagerer med anilinet, fordi nitrogenatomet nu er mindre nukleofilt på grund af den positive ladning på nitrogenet fra den første acylgruppe. Den positive ladning på nitrogenet reducerer elektrontætheden på nitrogenatomet, hvilket gør det mindre sandsynligt, at det donerer sit enlige elektronpar for at angribe carbonylcarbonet i den anden ækvivalent eddikesyreanhydrid.

Ydermere bidrager den steriske hindring forårsaget af den første acylgruppe også til den nedsatte reaktivitet af anilinet over for den anden ækvivalent af eddikesyreanhydrid. Tilstedeværelsen af ​​den første acylgruppe på nitrogenatomet skaber et omfangsrigt miljø omkring nitrogenet, hvilket gør det vanskeligere for den anden ækvivalent af eddikesyreanhydrid at nærme sig og reagere med nitrogenatomet.

Som et resultat af disse faktorer resulterer reaktionen mellem anilin og eddikesyreanhydrid typisk i dannelsen af ​​acetanilid med kun én acylgruppe knyttet til anilinet.