I nærvær af luft undergår benzaldehyd autooxidation for at danne benzoesyre. Denne reaktion katalyseres af ilten i luften, som virker som et oxidationsmiddel. Reaktionen forløber gennem en fri radikalmekanisme.
Det første trin i reaktionen er dannelsen af et frit radikal ved udvinding af et hydrogenatom fra benzylgruppen med oxygen. Dette danner et benzylradikal og et hydroxylradikal.
Benzylgruppen reagerer derefter med oxygen til dannelse af et peroxyradikal. Peroxyradikalet reagerer derefter med et andet benzaldehydmolekyle for at danne et hydroperoxid og et andet benzylradikal.
Hydroperoxidet nedbrydes derefter og danner benzoesyre og et vandmolekyle. Benzylradikalet kan derefter reagere med et andet iltmolekyle for at starte cyklussen igen.
Den samlede reaktion kan repræsenteres som følger:
2C6H5CHO + O2 -> 2C6H5COOH + H2O
Hastigheden af autooxidation af benzaldehyd øges af tilstedeværelsen af lys, varme og metalioner.
Sidste artikelHvilken binding danner kuldioxid?
Næste artikelHvilke grundstoffer har én valenselektron?