Hvad er reaktionen mellem cumen og acetylchlorid i nærvær af aluminiumchlorid?

Reaktionen af ​​cumen (isopropylbenzen) og acetylchlorid i nærvær af aluminiumchlorid (AlCl3) er kendt som Friedel-Crafts acyleringsreaktion. Denne reaktion involverer elektrofil tilsætning af acetylchlorid til den aromatiske ring af cumen, hvilket resulterer i dannelsen af ​​et ketonprodukt.

Reaktionsmekanismen kan beskrives som følger:

1. Aktivering af acetylchlorid:Aluminiumchlorid fungerer som en Lewis-syre og koordinerer med carbonyloxygen i acetylchlorid, og danner en elektrofil art kendt som acetylchlorid-aluminiumchloridkomplekset. Dette kompleks letter afgangen af ​​chloridionen og genererer en meget reaktiv acyliumion (CH3C=O+).

2. Elektrofil tilsætning:Acyliumionen gennemgår derefter elektrofil tilsætning til den aromatiske ring af cumen. Den elektronrige aromatiske ring angriber den positivt ladede acyliumion, danner en ny carbon-carbon-binding og genererer et carbocation-mellemprodukt.

3. Omarrangering:Carbocation-mellemproduktet gennemgår en omarrangering for at danne en mere stabil carbocation. Denne omlejring involverer migrering af en methylgruppe fra isopropylgruppen til det positivt ladede kulstof, hvilket resulterer i dannelsen af ​​en tertiær carbocation.

4. Nukleofilt angreb:Den tertiære carbocation angribes derefter af chloridionen, der fungerer som en nukleofil, hvilket fører til dannelsen af ​​slutproduktet, 2-methyl-2-phenylpropanon (en keton).

Den samlede reaktion kan repræsenteres som følger:

Cumen + Acetylchlorid + AlCl3 → 2-Methyl-2-phenylpropanon + HCl + AlCl3

Sammenfattende gennemgår reaktionen af ​​cumen og acetylchlorid i nærvær af aluminiumchlorid Friedel-Crafts acylering, hvilket resulterer i dannelsen af ​​et ketonprodukt gennem elektrofil addition, omlejring og nukleofilt angreb.