Hvordan reagerer benzoesyre med 2-propanol?

Her er en sammenbrud af reaktionen:

reaktion:

C₆H₅COOH + CH₃CHOHCH₃ ⇌ C₆H₅COOCH (CH₃) ₂ + H₂O

mekanisme:

1. Protonation af alkoholen: Syrekatalysatoren (f.eks. Svovlsyre) protonerer 2-propanolen, hvilket gør det til en bedre forlader-gruppe.

2. nukleofil angreb: Oxygenet fra carboxylgruppen i benzoesyre fungerer som en nukleofil og angriber den protonerede 2-propanol.

3. Protonoverførsel: En proton overføres fra alkoholens ilt til carboxylgruppen.

4. eliminering af vand: Vand fjernes fra molekylet og danner isopropylbenzoatester.

Betingelser:

* syrekatalysator: En syrekatalysator som svovlsyre er påkrævet for at lette reaktionen.

* varme: Reaktionen udføres normalt under tilbagesvalingsbetingelser (opvarmning af blandingen til dens kogepunkt) for at drive ligevægten mod produktsiden.

* Fjernelse af vand: Fjernelse af vandet dannet som et biprodukt kan yderligere flytte ligevægten til produktsiden.

Produkt:

Isopropylbenzoat er en behagelig-lyserende væske, der ofte bruges i parfume og aromaer.

Bemærk:

Reaktionen er reversibel, så nogle benzoesyre og 2-propanol forbliver i ligevægt med produktet. For at maksimere udbyttet af esteren kan du bruge et overskud af en af ​​reaktanterne eller fjerne det dannede vand.