Hvorfor produceres to isomerer i nitrering af phenol?

Nitrationen af ​​phenol producerer to isomerer, ortho-nitrophenol og para-nitrophenol på grund af de instruktionseffekter af hydroxylgruppen (-OH) på den elektrofile aromatiske substitutionsreaktion. Her er en sammenbrud:

1. Hydroxylgruppens rolle:

* elektron-donerende natur: Hydroxylgruppen er en stærk elektron-donerende gruppe. Det øger elektrondensiteten ved ortho- og para -positionerne i benzenringen på grund af resonans.

* instruktionseffekt: Denne øgede elektrondensitet gør ortho- og para -positionerne mere modtagelige for elektrofilt angreb.

2. Nitreringsmekanismen:

* Elektrofil: Nitroniumionen (NO2+) fungerer som elektrofilen i reaktionen.

* angreb: Nitroniumionen angriber benzenringen ved ortho- eller para -positionerne, hvor elektrondensiteten er højere.

* mellemliggende: En carbocation -mellemprodukt dannes, som stabiliseres af resonans.

* deprotonation: En proton fjernes fra carbocation, regenererer den aromatiske ring og danner nitrophenolproduktet.

3. Hvorfor ikke meta?

Meta-positionen er mindre elektronrig på grund af den deaktiverende virkning af den positive ladning på ilt fra hydroxylgruppen. Dette gør meta -positionen mindre modtagelig for elektrofil angreb.

4. Sterisk hindring:

Selvom ortho -positionen foretrækkes på grund af elektrondensitet, kan den sterisk hindres. Den voluminøse Nitro -gruppe kan opleve en vis sterisk frastødning fra hydroxylgruppen. Dette kan bidrage til dannelsen af ​​para-nitrophenol som det vigtigste produkt i nogle tilfælde.

I resumé producerer nitrationen af ​​phenol to isomerer, ortho og para, på grund af den instruerende virkning af hydroxylgruppen, der favoriserer ortho- og para -positioner til elektrofilt angreb. Meta -positionen er mindre reaktiv på grund af den deaktiverende virkning af hydroxylgruppen.