Hvorfor er phenoxidion mere reaktiv end phenol mod elektrofil subititutionsreaktion?

* Elektrondensitet: Phenoxidionen har en negativ ladning lokaliseret på iltatomet. Denne negative ladning øger elektrondensiteten af ​​den aromatiske ring, hvilket gør den mere modtagelig for angreb fra elektrofiler.

* Resonansstabilisering: Den negative ladning i phenoxidionen delokaliseres gennem resonans, hvilket yderligere øger den elektroniske densitet af ringen. Dette gør ringen mere reaktiv over for elektrofiler.

* induktiv effekt: Oxygenatomet i phenoxidionen er mere elektronegativ end carbonatomerne i ringen. Dette trækker elektrondensitet væk fra ringen, men den negative ladning på ilt modvirker denne effekt.

I modsætning:

* phenol: Phenol har ikke den negative ladning, der øger elektrondensiteten i ringen. Det har en hydroxylgruppe (OH), der er elektron-donerende, men denne effekt er mindre udtalt end den negative ladning i phenoxidionen.

Kortfattet:

Phenoxidionen er mere reaktiv end phenol på grund af dets øgede elektrondensitet i den aromatiske ring, primært drevet af den negative ladning og resonansstabilisering. Dette gør ringen mere modtagelig for angreb fra elektrofiler.