Hvorfor er en katalysator ikke nødvendig, når benzen reagerer med jodchlorid?

* Elektrofil aromatisk substitution: Denne reaktion er et klassisk eksempel på elektrofil aromatisk substitution. ICL fungerer som en elektrofil, og pi -elektronerne i benzenringen er nukleofilen.

* Direkte angreb: ICL er en stærk nok elektrofil til direkte at angribe benzenringen uden behov for en katalysator for at aktivere den.

* mekanisme: Reaktionen fortsætter gennem en totrinsmekanisme:

1. Dannelse af elektrofilen: ICL gennemgår heterolytisk spaltning og genererer en positivt ladet jodkation (I+) som elektrofil.

2. angreb på benzen: I+ elektrofilen angriber benzenringen og danner et Sigma -kompleks. Dette mellemprodukt mister hurtigt en proton til at regenerere det aromatiske system, hvilket resulterer i det endelige produkt.

Hvorfor katalysatorer ofte bruges i elektrofil aromatisk substitution:

* svagere elektrofiler: For svagere elektrofiler (som halogener) bruges katalysatorer som FECL3 eller ALCL3 ofte til at generere en mere reaktiv elektrofil. Disse Lewis -syrer koordinerer med halogenet, hvilket gør det mere modtageligt for heterolytisk spaltning og danner en mere reaktiv elektrofil.

I tilfælde af ICL er den iboende reaktivitet af elektrofilen (i+) tilstrækkelig til, at reaktionen kan fortsætte uden en katalysator.