1. Deprotonering af aminen:
* Aminer er svagt basale, og NaOH er en stærk base.
* NaOH reagerer med aminen for at afprotonere den og danner den tilsvarende aminanion. Denne negativt ladede aminanion er en meget stærkere nukleofil end den neutrale amin.
2. Generering af benzoylanionen:
* Benzoylchlorid (det sædvanlige reagens for benzoylering) er et reaktivt acylchlorid.
* NaOH reagerer med benzoylchlorid for at danne benzoylanionen, en meget god elektrofil.
3. Letter benzoyleringsreaktionen:
* Den meget nukleofile aminanion reagerer med benzoylanionen for at danne den benzoylerede amin. Dette nukleofile angreb er det vigtigste trin i benzoyleringsreaktionen.
4. Fjernelse af HCL:
* Benzoyleringsreaktionen producerer saltsyre (HCI) som et biprodukt.
* NaOH neutraliserer HCL og forhindrer den i at forstyrre reaktionen og fremme reaktionen for at fortsætte yderligere.
Kortfattet:
NaOH fungerer som en base for at afprotonere aminen, generere benzoylanionen og neutralisere HCL -biproduktet, hvilket i sidste ende letter benzoyleringsreaktionen.
Vigtig note:
Valget af base for benzoylering kan afhænge af aminens egenskaber. Mens NaOH ofte anvendes, kan andre baser som kaliumcarbonat (K2CO3) eller triethylamin (ET3N) foretrækkes i visse tilfælde.