Hvorfor reagerer benzylchlorid hurtigere end 1-clorobutan, når de behandles med natriumiodid i acetone?

Reaktionen af ​​benzylchlorid med natriumiodid i acetone fortsætter meget hurtigere end reaktionen af ​​1-chlorobutan under lignende betingelser. Dette skyldes SN2 -mekanismen Det styrer begge reaktioner og følgende faktorer:

1. Karbokationsstabilitet:

* benzylchlorid Former A stabiliseret benzylcarbokation Under SN2 -reaktionen. Denne carbocation er resonans stabiliseret ved delokalisering af den positive ladning i benzenringen. Denne stabilisering gør dannelsen af ​​carbokationen mere gunstig, hvilket øger reaktionshastigheden.

* 1-chlorobutane danner A primær carbocation hvilket er mindre stabilt og mindre sandsynligt at dannes.

2. Sterisk hindring:

* benzylchlorid Har mindre sterisk hindring omkring kulstof, der bærer kloratomet sammenlignet med 1-chlorobutan . Dette gør det lettere for iodidionen at angribe carbonatomet i benzylchlorid, hvilket fører til en hurtigere reaktion.

* 1-chlorobutane har mere sterisk hindring omkring kulstof, der bærer kloratomet, hvilket gør det sværere for iodidionen at angribe.

3. Polariserbarhed af den forladte gruppe:

* chloridion I begge tilfælde er en god forlader gruppe, men polariserbarheden Af halogenidionen spiller også en rolle.

* Iodidion er mere polariserbar end chloridion, hvilket gør det til en bedre nukleofil og bidrager til den hurtigere reaktionshastighed med benzylchlorid.

Kortfattet:

* stabilisering af carbocation: Benzylchlorid danner en mere stabil carbocation.

* sterisk hindring: Benzylchlorid har mindre sterisk hindring.

* Polariserbarhed af den forladte gruppe: Iodidion er en bedre nukleofil.

Alle disse faktorer bidrager til den hurtigere reaktionshastighed af benzylchlorid sammenlignet med 1-chlorobutan, når de behandles med natriumiodid i acetone.