Forklar, hvorfor den stegel-crafts-reaktion af benzen plus N-propylchlorid i nærvær Alcl3 giver for det meste isopropylbenzen?

Friedel-crafts alkylering af benzen med N-propylchlorid i nærvær af ALCL ₃ giver for det meste isopropylbenzen på grund af en omarrangement der forekommer under reaktionen. Her er en sammenbrud:

1. Dannelse af carbocation: ALCL ₃ Fungerer som en Lewis-syre, der accepterer et par elektroner fra kloratomet i N-propylchlorid. Dette genererer en propylcarbokation (CH ₃ CH ₂ CH ₂ ⁺ ).

2. Carbocation Omarrangement: Den primære propylcarbokation er meget ustabil. Det gennemgår et hydridskift , hvor et hydrogenatom fra det tilstødende carbon migrerer til det positivt ladede kulstof. Dette danner en mere stabil sekundær carbokation, isopropylcarbokation (CH ₃ CH ⁺ CH ₃ ).

3. Elektrofilt angreb: Isopropylcarbokationen, der er mere stabil og reaktiv, angriber den elektronrige benzenring, hvilket fører til dannelse af isopropylbenzen.

hvorfor isopropylbenzen favoriseres:

* Karbokationsstabilitet: Sekundære carbokationer er mere stabile end primære carbocations på grund af den elektron-donerende virkning af alkylgrupperne. Isopropylcarbokationen er mere stabil end propylcarbokationen, hvilket gør det til det foretrukne mellemprodukt til reaktionen.

* sterisk hindring: Den voluminøse isopropylgruppe møder mindre sterisk hindring, når den angriber benzenringen sammenlignet med den lineære propylgruppe.

Kortfattet: Friedel-crafts alkylering af benzen med N-propylchlorid resulterer i dannelsen af ​​isopropylbenzen på grund af omarrangementet af den primære propylcarbokation til den mere stabile isopropylcarbokation. Denne omarrangement favoriseres på grund af den øgede stabilitet af den sekundære carbocation og den reducerede steriske hindring under det elektrofile angreb på benzenringen.