Enkel metode til omdannelse af carboxylsyrer til boronatestere og boronsyrer

(Phys.org) – Et team af forskere fra Scripps Research Institute har udviklet en enkel, praktisk metode til omdannelse af carboxylsyrer til boronatestere og boronsyrer. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , holdet beskriver processen, og hvorfor de mener, at den vil gøre sådanne forbindelser mere tilgængelige.

Carboxylsyrer er syrer, der hører til, helt naturligt, til carboxylgruppen, som består af dobbeltbundne carbonatomer til et enkelt oxygenatom og enkeltbundet til et medlem af en hydroxylgruppe. De bruges i en række forskellige fremstillingsprocesser, oftest som en del af en reaktion, der producerer andre forbindelser såsom boronatestere og boronsyrer (alkyler eller arylsubstituerede borsyrer, der har en carbon-borbinding). Slutprodukter omfatter ting som sæber, læskedrikke, fødevarer og nogle lægemidler, såsom kræftbehandlingen Velcade. Men som forskerne bemærker, indtil nu, processen har involveret omdannelse af sådanne syrer til mere nyttige forbindelser på måder, de beskriver som ikke-trivielle. I denne nye indsats, forskerne beskriver en teknik til at omdanne sådanne syrer til boronatestere og boronsyrer, som er praktisk og relativt enkel.

At omdanne en carboxylsyre til en borforbindelse, forskerne startede med at omdanne det til en redoxaktiv N-hydroxyphthalimidester. En nikkelkatalysator blev derefter brugt til at inducere decarboxylativ borylering i nærvær af bis(pinacolato)diboron, en bipyridinligand til at producere en boronatester, som derefter blev hydrolyseret. De bemærker, at teknikken fungerer lige godt på en lang række tertiære carboxylsyrer og endda peptider. De påpeger også, at det kan bruges i sent stadium transformationer af komplekse molekyler, gør den nyttig i en særlig bred vifte af applikationer.

For at bevise dens værdi, holdet arbejdede med en gruppe hos Calibr, og sammen brugte de teknikken til at skabe analoger af humane neutrofile elastasehæmmere, som bruges til at behandle lungesygdomme. Calibr har ledt efter en måde at overvinde potensproblemer, og rapporter, at den nye teknik resulterede i forbindelser, der var meget mere potente end dem, der blev fremstillet på den traditionelle måde.

Den nye teknik er forholdsvis ligetil, hvilket betyder, at det sandsynligvis vil blive prøvet og tilpasset først i laboratorier rundt om i verden, og derefter sat ind i produktionsprocesser relativt hurtigt, muligvis reducere omkostningerne.

© 2017 Phys.org