Katalytisk enantioselektiv oxidation af uaktiverede terminale og interne alkener. Kredit: Natur (2017). DOI:10.1038/nature22805
Kemikere har længe søgt at udvikle nye reaktioner til direkte omdannelse af simple kulbrintebyggesten til værdifulde materialer såsom lægemidler på en måde, der pålideligt skaber de samme kemiske bindinger og orienteringer. UT Southwestern-forskere har fundet en ny måde at gøre det på.
Evnen til konsekvent at skabe ønskværdige molekyler og undgå uønskede molekyler kunne i høj grad accelerere den farmaceutiske produktion. Mange molekyler kommer i to spejlbillede-konfigurationer, ofte mærket venstrehåndet og højrehåndet. Som regel, kun en af de to er biologisk ønsket, men spørgsmålet er mere kompliceret end som så, sagde Dr. Uttam Tambar, Lektor i biokemi og seniorforfatter til en undersøgelse, der skitserer reaktionen offentliggjort online i Natur .
"Umættede kulbrinter indeholder kun to typer bindinger, kulstof-brint og kulstof-kulstof. Det er meget udfordrende at selektivt omdanne udgangsmaterialet kulbrinte, kaldet råvaren, til et produkt, hvor du selektivt har omdannet en carbon-hydrogen-binding til en ny binding i hvert molekyle. Det er vi i stand til, " sagde Dr. Tambar.
"Vi beskæftiger os ikke kun med venstre- eller højrehåndskonfiguration, vi beskæftiger os også med hvilken position af molekylet der er kemisk modificeret, " han tilføjede.
Selektivitetsproblemet udfordrer kemikere, som ofte støder på det, når de forsøger at omdanne umættede carbonhydrider direkte, der indeholder en eller flere carbon-carbon-dobbeltbindinger, hvilket resulterer i blandinger af forbindelser, der er svære at adskille, som kræver efterfølgende kemiske trin for at opdele blandingerne i de ønskede molekyler.
"Vi har udviklet en metode til direkte omdannelse af en række dobbeltbindingsholdige materialer til nyttige produkter. En specialdesignet chiral katalysator bruges til at oxidere kulbrinter til multifunktionelle forbindelser, der opnås i høj renhed og let omdannes til et sortiment af molekyler, der vil strømline syntesen af fremtidige farmaceutiske lægemidler, " sagde Dr. Leila Bayeh, en tidligere kandidatstuderende og hovedforfatter af undersøgelsen. Dr. Bayeh er nu postdoc-forsker ved Massachusetts Institute of Technology.
Udtrykket "chiral katalysator" betyder, at katalysatoren, der orkestrerer hele reaktionen, har den rette orientering - en venstre- eller højrehåndskonfiguration alt efter situationen kræver - for at skabe den ønskede kemiske transformation, forklarede han.
Orienteringen og den korrekte placering af alle kemiske bindinger er afgørende, fordi det forkerte molekyle, der genereres fra en reaktion, kan være ineffektivt eller potentielt farligt.
Derfor er der lagt vægt på konsistens.