Grøn funktionalisering af kulstof-brintbindinger

NUS-kemikere har udviklet en lysforstærket, nikkelkatalyseret metode til carbon-hydrogen (C-H)-bindingsfunktionalisering i organiske molekyler.

Udskiftningen af ​​"H" i C-H-bindinger med andre atomer eller substituenter er en af ​​de mest eftertragtede måder at skabe nye og nyttige molekyler på. Imidlertid, mens CH-bindingen kan findes i de fleste organiske molekyler, det anses for inaktivt og derfor svært at funktionalisere. CH-bindingsfunktionalisering refererer til substitution af hydrogenatomet i CH-bindingen med en anden funktionel gruppe, såsom en alken, alkyn, amin, alkohol, ester, aldehyd, syre, osv. Prof WU Jie og hans forskningsgruppe fra Kemisk Institut, NUS har udviklet en miljøvenlig proces, der bruger synligt lys og nikkelkatalysatorer til at muliggøre vinylering af ethere og amider via CH-bindinger. Deres metode kræver ikke specielle kemikalier eller andre tilsætningsstoffer, som kan resultere i dannelsen af ​​farlige stoffer.

Kemiske ether- og amidgrupper er til stede i mange farmaceutisk aktive midler. Denne nye metode giver medicinalvirksomheder en miljøvenlig måde at producere farmaceutiske produkter, der involverer modifikation af disse kemiske grupper.

Prof Wu sagde, "Produkterne dannet fra denne nye proces kan ikke opnås direkte gennem andre syntetiske midler ved at bruge alkyner som udgangsmateriale. Vi opdagede også, at hydrogenatomet i C-H-bindingen løsner sig og binder sig til nikkelkatalysatoren, bliver et nikkelhydrid-mellemled under reaktionen. Hydrogenatomet frigives derefter tilbage til det resulterende molekyle. Denne type CH-bindingsaktiveringsmekanisme ses sjældent i organiske reaktioner, og yderligere forskning kan udforskes for at forbedre vores forståelse af det."

Forskerholdet planlægger at fortsætte med at udvikle bedre synligt lys fremmede kemiske transformationer for at muliggøre direkte CH-bindingsfunktionaliseringer for organiske forbindelser, som er nyttige for den farmaceutiske industri.