Kemikere frigør potentialet for fluoralkener

En af de stærkeste kemiske bindinger i organisk kemi dannes mellem kulstof og fluor, giver unikke egenskaber til kemiske forbindelser med denne gruppe. Farmaceutiske forskere er meget interesserede i kulstof-fluorbindingsholdige molekyler på grund af den måde, de efterligner visse biologiske forbindelsers adfærd. Imidlertid, styrken af ​​carbon-fluorbindingen gør det vanskeligt at fjerne og erstatte fluoratomer i et molekyle, i høj grad begrænser strukturerne og typerne af kemikalier, der kan fremstilles.

Nu, et hold af japanske videnskabsmænd fra Osaka University, i samarbejde med RIKEN Center for Life Science Technologies og Tokyo Medical and Dental University har udviklet en ny måde at udvide kemien i fluoralkenmolekyler, at give adgang til en ny serie af fluoralkener til lægemidler og andre applikationer. De rapporterede for nylig deres resultater i Journal of the American Chemical Society .

"Det er nemt at tilføje fluorgrupper til alkener, men ikke så let at ændre dem senere, " siger førsteforfatter Hironobu Sakaguchi. "Vi har tidligere vist, at tetrafluorethylen (TFE), et af de vigtigste materialer til fremstilling af fluorholdige polymerer såsom teflon i fluorindustrien, kunne omdannes til trifluorvinylforbindelser ved hjælp af overgangsmetalkomplekser, selv om omfanget af disse reaktioner var ret begrænset. Desuden, det var svært for disse reaktioner at være anvendelige på andre fluoralkener end TFE. Nu, vi kan bruge kobberkatalyserede forhold, der er anvendelige til alsidige fluoralkener til at erstatte fluoratomer med bor, som åbner op for et stort udvalg af potentielle målmolekyler og bør booste brugen af ​​fluoralkener i farmakologiske undersøgelser."

Alkener er grupper med en carbondobbeltbinding med fire andre grupper eller atomer knyttet. Forskerne fandt en måde at erstatte et enkelt fluoratom med en let transformerbar borholdig gruppe i fluoralkener med flere fluoratomer. Ved at bruge deres nye metode, forskerne demonstrerede syntesen af ​​en fluoralkenforbindelse designet til at efterligne det biologisk aktive molekyle atorvastatin.

"Kemister indser, at organofluorforbindelser tilbyder mange unikke funktionaliteter og egenskaber, som ikke kan opnås uden fluor, " siger medforfatter Masato Ohashi. "Vores demonstration af en ny robust måde at gøre fluoralkener til mere attraktive byggesten burde være meget nyttig for kemikere, der arbejder med disse forbindelser inden for farmakologi og materialevidenskab."