Ny rekord sat for carbon-carbon enkeltbindingslængde

Forskere fra Hokkaido University har syntetiseret en organisk forbindelse med en længere binding mellem carbonatomer end nogensinde før - der overstiger den antagne grænse for carbon-carbon enkeltbindings (C-C) længder. Forskerne kaldte det en "hyper-kovalent binding."

Det nye polycykliske carbonhydrid ved navn 10c er stabilt, og en røntgenanalyse viste, at dens C-C-bindingslængder var så lang som 1,806 ångstrøm, længere end de tidligere rapporterede verdensrekorder for kulbrinter.

Kemiske bindinger dannes mellem atomer via overførsel eller deling af elektroner. Bindinger bliver kortere, jo flere elektroner de har, der deltager i deres dannelse. Også, jo længere bindingen er, jo svagere bliver det. I sådanne kemiske bindinger, C-C enkeltbindingslængden er generelt 1,54 ångstrøm, og ændring af C-C-bindingslængder kan give organiske forbindelser unikke egenskaber.

Tidligere, andre forskere havde estimeret, at styrken af ​​C-C-bindinger bliver nul, gør dem fuldstændig ustabile, når de når en teoretisk grænse på 1.803 ångstrøm i længden. Men denne beregning forudsætter et lineært forhold mellem bindingsstyrke og længde.

Yusuke Ishigaki og Takanori Suzuki fra Hokkaido University og deres team mente, at det var højst sandsynligt, at de kunne finde en længere C-C-binding på grund af beviser på, at forholdet mellem bindingsstyrke og længde faktisk er ikke-lineært.

Ved at bruge det, de kalder en "kerne-skal strategi, "holdet byggede først en teoretisk sammensætning, hvori kernen, dannet af lange og dermed svage kulstofbindinger, blev stabiliseret af en ydre skal af fusionerede ringe af den organiske forbindelse dibenzocycloheptatrien. Ændring af strukturen af ​​sideskallen, f.eks. ved at bygge bro over eller ikke danne bro mellem naphthalenskelettet, kan forlænge afstanden mellem C-C-bindingerne ved kernen.

Holdet syntetiserede derefter to forbindelser dannet af farveløse krystaller, som de kaldte 10a og 10b, og en tredje, kaldet 10c, dannet af orange krystaller. Røntgenanalyser indikerede lange C-C-bindingslængder i alle tre forbindelser, med dem i 10c, der når en rekordlængde på 1,806 ångstrøm, når de varmes op til 127 °C (260,6 °F).

Selvom den længste binding blev antaget at være ustabil, forbindelsen nedbrydes ikke selv i en opløsning opvarmet til høje temperaturer. Denne stabilitet blev angiveligt givet af skallerne, der beskyttede bindingen.

"Ved at anvende 'core-shell-strategi' i molekylært design, det er højst sandsynligt, at vi kan finde en endnu længere C-C-binding, " siger Yusuke Ishigaki. "Det handler ikke kun om at slå rekorder, det handler mere om at undersøge det grundlæggende i kemi." Undersøgelsen blev offentliggjort i tidsskriftet Cell Press Chem den 8. marts.