Syntese af opiumalkaloider ved hjælp af elektrisk strøm

Forskere ved Johannes Gutenberg University Mainz (JGU) har mestret en næsten 50 år gammel udfordring med elektrosyntetisk kemi, nemlig den elektrokemiske syntese af thebain. Denne vanskelige opgave havde kemikerne stillet sig selv inden for rammerne af et samarbejde med universitetet i Münster.

Thebaine er en bestanddel af opiumsvalmuens latex og er opkaldt efter den gamle betegnelse Luxor, dvs. den gamle egyptiske by Theben. Dette opiumalkaloid er den biosyntetiske forløber for kodein og morfin og tjener som udgangsmateriale til industriel produktion af vigtige lægemidler, såsom oxycodon eller naloxon. Nøgletrinet i biosyntesen af ​​thebain, kodein, og morfin involverer en reaktion kendt som oxidativ kobling. I årtier, forskere har forsøgt at efterligne denne transformation i laboratoriet. Imidlertid, denne oxidative kobling repræsenterer en betydelig udfordring, fordi den kan resultere i dannelsen af ​​fire forskellige produkter, hvoraf kun én kan omdannes yderligere til thebain. Derfor, for effektivt at efterligne denne naturligt forekommende proces, en meget selektiv reaktion er obligatorisk.

I årtier, kemikere har forsøgt at opnå en biomimetisk syntese af thebain ved anvendelse af konventionelle oxidanter. Imidlertid, store mængder af disse ofte giftige reagenser var påkrævet, og uønskede koblingsprodukter blev opnået i de fleste tilfælde. Elektrokemi er en teknik, der involverer overførsel af elektroner til eller fra molekyler på overfladen af ​​elektroder nedsænket i en opløsning. Ved at bruge denne metode, det er muligt at udføre reagensfrie oxidationer. Faktisk, disse miljøvenlige processer kræver kun elektrisk strøm og undgår produktion af kemisk affald. Indtil nu, elektrokemi har ikke leveret koblingsprodukter, som kunne omdannes til thebain, og dens elektrokemiske syntese forblev en udfordrende opgave.

Alexander Lipp og professor Till Opatz fra Institut for Organisk Kemi på JGU har nu løst dette langvarige problem. Deres tilgang involverede en skarp modifikation af de udgangsmaterialer, der blev brugt i den oxidative kobling. Med dette, de har også banet vejen for den fremtidige elektrokemiske syntese af yderligere opiumalkaloider.