Australsk busk indeholder en ny klasse af organisk forbindelse

Den botaniske verden kan være et spændende sted for kemikere. Plantearter producerer en smuk række af organiske molekyler med komplekse strukturer, ofte til stor praktisk nytte. Ja, dette er et rige, hvor der stadig gøres nye opdagelser. For nylig, et japansk ledet forskerhold opdagede en helt ny strukturel klasse i forbindelser fra en jungle-boende busk.

Den blanke eller rødfrugtede laurbær (binomialt navn:Cryptocarya laevigata) bor i regnskovene i det østlige Australien. Lidt var kendt om den kemiske sammensætning af denne høje busk, indtil holdet, ledet af Kanazawa University, analyseret et ekstrakt af dens kviste og blade. Plantens æteriske olie viste sig at indeholde en familie på seks nye forbindelser, hvis strukturelle analyse afslørede nogle overraskelser.

Som rapporteret i Økologiske bogstaver , NMR-forsøg viste, at i centrum af forbindelserne lå en ejendommelig, ni-leddet kulstofkredsløb kendt som en spiro-nonen. Denne struktur består af to ringe af carbonatomer - den ene indeholder seks atomer, de andre fire - forbundet med et enkelt "knibepunkt"-atom, der er en del af begge ringe. Dette motiv var aldrig set før i noget naturprodukt.

Fire-carbon ringe - cyclobutaner - er sjældne på grund af deres ustabile struktur. Carbon foretrækker generelt at bygge større ringe, som er mindre belastede. Nogle få cyclobutaner findes i naturen; imidlertid, Kanazawa-holdet mener, at C. laevigata cykliserer disse særlige forbindelser på en unik måde, reagerer en monoterpen med et polyketid, i stedet for to identiske alkener, som det er normalt.

Forviklingen stopper ikke der. C. laevigata-produkterne indeholder også lactongrupper - cykliske estere - hvilket giver anledning til navnet på disse forbindelser, "cryptolaevilactones." Estere er ofte forbundet med frugtagtige aromaer og parfume. Tre af forbindelserne indeholder faktisk bicykliske lactoner, hvor esteren er ringsluttet i to sammenlåsende ringe. Imidlertid, som studiemedforfatter Fumika Tsurumi indrømmer, "Dette kan være artefakter fra rensningsprocessen. Yderligere eksperimenter vil hjælpe med at afklare dette."

"Naturen er ofte den mest opfindsomme organiske kemiker, " tilføjer hovedforfatter Kyoko Nakagawa-Goto. "I vores laboratorium arbejder vi stadig på at syntetisere disse cryptolaevilactones fra bunden. Faktisk, vi har endnu ikke fuldt ud etableret chiraliteten. Den absolutte konfiguration mellem cyclobutan og lacton er uklar. Når vi har produceret større mængder, som ikke er tilgængelige fra planteekstrakterne, vi kan teste dem for nyttig biologisk aktivitet."