Effektiv syntese af multisubstituerede aniliner ved domino-omlejring

Aniliner er blevet meget brugt i medicin, især i acetaminophen smertestillende midler. De bruges også i organiske materialer, såsom flydende krystaller og organiske lysemitterende dioder. Evnen til effektivt at syntetisere en ny klasse af anilinderivater vil muliggøre yderligere udvikling inden for medicinsk og materialevidenskab.

I en nylig undersøgelse, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, og Masahiro Terada ved Tohoku University har rapporteret, at aniliner, hvori mere end to substituenter blev placeret sekventielt, blev syntetiseret fra let tilgængelige substrater (ortho-alkylerede N-methoxyaniliner) på en selektiv måde.

Indtil nu, fremstilling af multiple substituerede aniliner ved konventionelle syntetiske metoder har været ineffektiv på grund af lav selektivitet.

Forskere fandt ud af, at reaktionen i den aktuelle undersøgelse effektivt blev fremmet af kationiske kobberkatalysatorer under milde reaktionsbetingelser.

Substrater, som har en substituent i para-stillingen, blev effektivt omdannet til de ønskede aniliner, hvori de fire substituenter er sekventielt arrangeret, i gode udbytter. Da konventionelle metoder til syntetisering af multisubstituerede aniliner har krævet flere trin og ofte lidet under lav effektivitet, den nye metode byder på store forbedringer.

Mekanistiske undersøgelser tyder på, at den unikke transformation betragtes som "domino-omlægning, "hvor den første [1, 3] omlejring af methoxygruppen inducerer den anden [1, 2] omlejring fra ortho-positionen til metapositionen.

Det forventes, at produkterne opnået ved den nye metode vil bidrage til udviklingen af ​​medicin og organiske materialer. Yderligere udvikling af den katalytiske domino-omlejringsreaktion vil føre til færre processer og selektiv syntese af en lang række multi-substituerede aromatiske forbindelser.