En omkostningseffektiv metode til at syntetisere kemiske byggesten

Figur 1:Skematisk, der viser den foreslåede katalytiske vej til syntesen af geminale organodiborforbindelser. Kredit:National University of Singapore

NUS-kemikere har udviklet en omkostningseffektiv metode til at syntetisere geminale organodiboronforbindelser, som er alsidige kemiske byggesten til udvikling af finkemikalier.

Organoboronforbindelser spiller en stadig vigtigere rolle i organisk kemi på grund af deres lave toksicitet og stabilitet. Disse forbindelser indeholder aktive carbon-bor-bindinger, som let kan gennemgå forskellige kemiske reaktioner for at producere nye kemiske forbindelser med en lang række funktionelle grupper. En klasse af organoborforbindelser, kendt som geminale organodiborforbindelser, er i de senere år dukket op som syntetisk alsidige byggesten til en bred vifte af anvendelser. Geminal organodiboronforbindelser refererer til organiske molekyler med to boratomer, der er bundet til det samme carbonatom. Imidlertid, geminale organodiborforbindelser er vanskelige at opnå på grund af mangel på etablerede syntetiske metoder til at fremstille dem og knapheden af udgangsmaterialerne.

Prof GE Shaozhong og hans forskningsgruppe fra Institut for Kemi, NUS har udviklet en metode til at syntetisere meget enantioselektive geminale organodiborforbindelser fra alkener og boraner, som begge er let tilgængelige kemikalier. Denne reaktion opnås ved at bruge en koboltkatalysator, et billigt uædle metal (figur 1). Chirale molekyler eksisterer i par (kendt som enantiomerer) og er spejlbilleder af hinanden, ligner forholdet mellem vores venstre og højre hånd. Denne metode er i stand til at producere geminale organodiborforbindelser af et af disse molekylepar med højt udbytte. De to enantiomerer har generelt forskellig bioaktivitet, og den selektive produktion af én enantiomer er vigtig for udviklingen af medicinske lægemidler.

Figur 2:Sammenligning af reaktiviteten mellem "klassisk" organoboronforbindelse (til venstre) og geminal organodiboronforbindelse (til højre). Kredit:National University of Singapore

Sammenlignet med klassiske organoborreagenser, geminale organodiborreagenser har bedre reaktivitet for kemisk syntese på grund af arrangementet af molekylet (figur 2). Brugen af sådanne reagenser kan potentielt forbedre produktionseffektiviteten af fine kemiske produkter.

Prof Ge sagde, "De geminale organodiboronforbindelser udviklet fra denne metode kan let omdannes til en række chirale molekyler og naturlige produkter ved standardfunktionelle gruppemanipulationer. Som et eksempel, vores team har brugt denne metode til at syntetisere en bioaktiv forbindelse, der almindeligvis findes i gurkemejeplanter (figur 3)."

Gruppen planlægger at udvide metoden til at udvikle andre syntetiske metoder, der involverer nye multi-borholdige forbindelser.

Figur 3:Skematisk, der viser syntesen af (+)-ar-turmeron, en forbindelse med kendte bioaktive egenskaber, der findes i gurkemejeplantens rhizom. Kredit:National University of Singapore

Sidste artikelTryk giver den bedste afkøling

Næste artikelUndersøgelser med neutroner afgør videnskabelig strid om strukturen af fluor