en, Kemisk struktur, kulstofnummerering og ringsystembogstav tildeling for ryanodane (a) og isoryanodane (b) diterpener. c, Retrosyntetisk analyse af isoryanodane diterpen (+)-perseanol. [O], oxidation; R, beskyttelsesgruppe. Kredit: Natur (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1580-x
Et team af kemikere ved California Institute of Technology har totalt syntetiseret perseanol ved hjælp af en 16-trins proces for første gang. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Natur , gruppen beskriver deres proces, og hvor godt det fungerede.
I naturen, perseanol er et molekyle produceret af persea -træet. Kort efter opdagelsen i slutningen af 1990'erne, forskere fandt ud af, at molekylet lignede ryanodin, et engang populært pesticid. De har lignende arkitektur, skønt perseanol mangler en pyrrol-2-carboxylatester. På grund af lighederne, interessen for at bruge perseanol på kommercielle afgrøder voksede. Ikke meget senere, der blev fundet et billigere alternativ, og molekylet nåede aldrig til gården. Men interessen for det vedvarer på grund af dets miljøvenlige ry. Af den grund, kemikere har arbejdet på at producere det i laboratoriet - hvis det lykkes, resultaterne ville være både billigere og mere miljøvenlige end produkter, der nu er i brug.
Forskerne bemærker, at ryanodin virker som et pesticid ved at binde sig til calciumkanaler i insekters muskler, lammer dem. Det kan lamme dyr, også, men perseanol menes at være mere specifikt for insekter, gør det til et potentielt mere sikkert pesticid. Forskerne bemærker også, at der er blevet udført lidt forskning for at bestemme, hvordan perseanol dræber insekter. Det kan dog ændre sig, hvis interessen for at bruge perseanol som pesticid genoptages.
Forskerne startede med lektioner, de lærte, da de syntetiserede ryanodin for to år siden. For at gøre det samme med perseanol, holdet startede med en olie kaldet pulegone og en vinylogester. Fragmenter af hver blev ændret ved hjælp af en seks-trins proces og blev derefter bragt sammen ved hjælp af en kaskadeteknik, hvilket resulterede i opbygning af molekylets struktur. Otte flere trin var nødvendige for at tilføje sidekæder.
Forskerne bemærker, at molekylets kompleksitet gør det usandsynligt, at det ville blive brugt som en agrokemisk, men deres arbejde har ført til en bedre forståelse af familien af molekyler, som perseanol tilhører. Dette kan føre til udvikling af andre produkter. Det åbner også døren for bedre at forstå, hvordan det dræber insekter, og hvordan det kan sammenlignes med ryanodin.
© 2019 Science X Network