Nitrogen-indlejret polycyklisk forbindelse med stærk antiaromaticitet og stabilitet

Nitrogen-indlejrede polycykliske forbindelser med stærk antiaromaticitet og stabilitet blev syntetiseret og isoleret for første gang ved at bruge pyrrol som en nøgleenhed. En fremskyndet tilgang til stabile antiaromatiske polycykliske forbindelser muliggør ikke kun afsløringen af ​​dets grundlæggende egenskaber, men også dets anvendelse på organiske elektroniske materialer.

Syntesen og isoleringen af ​​en nitrogen-indlejret polycyklisk forbindelse med stærk antiaromaticitet og stabilitet blev opnået for første gang af en forskergruppe ved Ehime University. Dette resultat blev offentliggjort den 2. oktober, 2019 i Journal of the American Chemical Society .

Aromaticitet er et af de vigtigste begreber i kemi, som har indflydelse på grundlæggende egenskaber af cykliske konjugerede forbindelser. Generelt, forbindelser med 4n ⁺² π elektroner i ringen er stabile på grund af deres aromatiske natur, og er meget brugt omkring os:fra plastik til lægemidler, og fra farvestoffer til organiske elektronikmaterialer. På den anden side, antiaromatiske forbindelser med 4n π elektroner i ringen mangler stabilitet, og derfor mangler forskning i syntesen og karakteriseringen af ​​sådanne forbindelser at blive belyst. I denne rapport, en fremskyndet tilgang til en nitrogen-indlejret antiaromatisk forbindelse med stærk antiaromaticitet og stabilitet præsenteres. De nye forbindelser blev effektivt syntetiseret i kun tre trin fra kommercielt tilgængelige reagenser via en substitutionsreaktion og successive intramolekylære Schooll- og Vilsmeier-reaktioner. Detaljeret undersøgelse afslørede dens stærke antiaromaticitet og stabilitet selv i luft.

For nylig, polycykliske forbindelser er blevet undersøgt som grafenlignende molekyler med en diskret struktur. Men forbindelser med aromaticitet og antiaromaticitet har hovedsageligt været begrænset til annulener og porphyriner. Denne rapport præsenterer den første nitrogen-indlejrede polycykliske forbindelse med antiaromaticitet. Den lette adgang til sådanne forbindelser gør det ikke kun muligt at afsløre dets grundlæggende egenskaber, men også dets anvendelse på organiske elektroniske materialer.