Brug af en to-trins tilgang til at omdanne alifatiske aminer til unaturlige aminosyrer

Et team af kemikere ved Nankai University har udviklet en to-trins tilgang til at omdanne alifatiske aminer til unaturlige aminosyrer. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen beskriver deres tilgang, hvor godt det fungerede, og applikationer, der kan drage fordel af dets brug. John Ovian og Eric Jacobsen fra Harvard University har publiceret et ledsagende stykke i samme tidsskriftsudgave, der beskriver nogle af forhindringerne for at skabe bindinger med rige nitrogenreaktanter; den beskriver også den tilgang, som teamet bruger i Kina.

Forskerne begyndte med at bemærke, at chirale aminer bruges i en lang række naturlige produkter, og gør opmærksom på, at de også er lige så udbredt i landbrugskemikalier og lægemidler. De bemærker, at 43 procent af de 200 mest ordinerede receptpligtige lægemidler i 2016 havde mindst én analifatisk amindel. De bemærker endvidere, at på grund af dette, udvikling af enantioselektive overgangsmetal-katalyserede reaktioner, der danner C-N-bindinger, er af stor interesse i kemikredse.

Som Ovian og Jacobsen bemærker, kemikere bruger en række forskellige forbindelser, der har kulstof-nitrogen-bindinger i en af ​​to mulige spejlbillede-orienteringer. Men som de også påpeger, at gøre det kan give vanskeligheder på grund af nitrogenets vekselvirkning med en given katalysator. I denne nye indsats, forskerne har fundet en vej rundt om dette problem ved at udvikle en to-trins tilgang til at omdanne alifatiske aminer til unaturlige aminosyrer. I deres tilgang de påførte en kobberkatalysator for at tjene som et middel til at aktivere en kulstofreaktant - derefter tilføjede de en thiourinstofkatalysator, der var hydrogenbinding for at producere højselektive produkter. De bemærker, at succesen med transformationen var afhængig af begge katalysatorers unikke egenskaber. De rapporterer endvidere, at den resulterende reaktion skulle fungere lige så godt med en lang række diazoderivater af en ester/amin-koblingspartnere.

Ovian og Jacobsen bemærker endvidere, at parring af en amin med et carbenoid muliggjorde stabilisering af en carboxylgruppe og gav en god måde at skabe unaturlige α–aminosyrederivater på. Metoden plotter også en vej til at udvide metalkatalyserede carbenoid-insertioner i N-H-bindinger til alifatiske aminer og repræsenterer potentialet for at udvikle nye asymmetriske transformationer.

© 2019 Science X Network