Forskere udvikler metode til at forbedre skelettet af almindelige kemikalier

Ethvert kemikalie, fra det enkleste til det mest komplekse, har et strukturelt skelet af atomer. Atomerne kan tilføjes eller fjernes for at omdanne kemikaliet til forskellige typer, til brug i forskellige applikationer. For mange farmaceutiske og landbrugskemikalier, skelettet består af en flerleddet kulstofring kaldet en carbocycle.

Det er utroligt svært at lave en kulcykel med mere end fem eller seks medlemmer, men et forskerhold ved Tokyo University of Agriculture and Technology (TUAT) i Japan har udviklet en ny metode, der nemt kan producere syv- og otte-leddede carbocycles.

De offentliggjorde deres resultater i den trykte udgave af november 28 Kemisk kommunikation , et tidsskrift fra Royal Society of Chemistry.

"Generelt sagt, dannelse af mellemstore ringe er et vanskeligt problem på grund af deres ustabilitet og uorden, " sagde Keiji Mori, papirforfatter og lektor i Institut for Anvendt Kemi på Graduate School of Engineering på TUAT. "I dette studie, vi udviklede en enkel og effektiv metode til konstruktion af syv- og otteleddede carbocycles."

Mori og medforfatter Yuna Otawa, også med Institut for Anvendt Kemi på Graduate School of Engineering på TUAT, brugte en proces kaldet "den interne redoxproces".

Carbocyklerne inkluderer carbonatomer bundet til hydrogenatomer. Systemet af kulstofkredsløb er oxideret, hvilket indebærer, at kemikalierne omarrangerer og udveksler komponenter. Dette svækker bindingerne mellem kulstof og brint, lader brintatomer binde sig til et andet kulstof. Forskerne inducerede denne proces på en cyklisk måde, forårsager hydrogenskift til distalt kulstof, fører til et rent arrangeret, mellemstore (syv- og otte-leddede) carbocykler. Et bemærkelsesværdigt punkt er, at deres dannelse er overvældende favoriseret sammenlignet med fem- eller seks-leddede ringformationer, som er en mere let proces.

"Konstruktionen af ​​syv-leddede eller større carbocycles er et stort forskningsemne i moderne syntetisk organisk kemi, " sagde Mori. "Mange organiske kemikere har brugt meget tid og kræfter på at udvikle en effektiv metode til syntese af denne klasse skelet, men de fleste af de rapporterede metoder kræver relativt fortyndede forhold og særlige forholdsregler for at undertrykke uønskede intermolekylære reaktioner, derved formindskes det praktiske af syntesen."

Ifølge Mori, den nye metode kan udføres uden særlige forholdsregler og uden uønskede molekylære effekter.

"Vores ultimative mål er udviklingen af ​​en syntetisk metode til to typer mellemstore ringe smeltede polycykler, hvilket er svært at opnå med nuværende konventionelle metoder, " sagde Mori.