Udvikling af en ny metode til syntetisering af dialkylethere ved hjælp af tre katalysatorer, der hydroxylerer alkener

Lige da vi troede, at alkener kun kunne reagere med alkohol for at give ethere i nærværelse af stærke syrer, er hydroalkoxylering måske ikke helt, hvad vi forventede. Organic Chemistry 101 bliver aldrig det samme igen, men medicinalindustrien ser måske lyset.

Forskere ved Kyoto Universitet har annonceret udviklingen af ​​en ny metode til at syntetisere dialkylethere. I stedet for at bruge konventionelle metoder med stærke syrer - der indebærer praktiske udfordringer såsom med syrefølsomme funktionelle grupper - har teamet udtænkt en protokol, der bruger tre katalysatorer, der hydroxylerer alkener hurtigt og billigt.

Denne tredobbelte katalyse består af kobolt, organisk fotoredox og svage Brønsted-syrekatalysatorer.

"Vores opdagelse giver os mulighed for at syntetisere farmaceutisk relevante og meget funktionelle dialkyletherskeletter i blot ét hurtigt trin ved at bruge relativt billige og tilgængelige råmaterialer," forklarer hovedforfatter Hirohisa Ohmiya.

De tre katalysatorer gør det muligt for den præcise kontrol af elektroner og protoner at omdanne uaktiverede alkener til de tilsvarende reaktive carbocation-ækvivalenter i ethere under milde reaktionsbetingelser.

Som en bonus har denne katalyse demonstreret sin evne til frit at bruge andre interne alkenpartnere end terminale, hvilket gør sekundær og tertiær alkylering af alkoholreaktanter mulig.

Forfatteren tilføjer, at de "også var imponerede over, at kobolts valens kan svinge under den tredobbelte katalytiske cyklus for at opnå valensafhængige funktioner."

"Vores tre katalysatorer udfører deres uafhængige funktioner i en enkelt kolbe for at skabe værdiskabende molekyler effektivt og økonomisk, hvilket muligvis accelererer nye lægemiddelopdagelser."

Forskningen blev offentliggjort i Journal of the American Chemical Society . + Udforsk yderligere

Lys som et værktøj til syntese af komplekse molekyler