Hvorfor er benzoesyre let opløselig i vand?

Benzen, C6H6, er et carbonhydrid, der findes i råolie og en vigtig bestanddel af benzin. Det bruges til at fremstille syntetiske fibre, vaskemidler og endda medicin. Du kan udlede benzoesyre, kemisk struktur C6H5COOH, fra benzen ved at forene det vanduopløselige benzenmolekyle med en carboxylsyregruppe (-COOH). Dette producerer et vandopløseligt, behageligt lugtende hvidt pulver, der bruges til aromaer og parfume. Dannelsen af benzoesyre har at gøre med "ioniserbarhed." Vand kan bundes til benzoesyre ved hydrogenbinding. Ud over det kan vandmolekyler stabilisere dannelsen af "benozat" -ionen.

TL; DR (for lang; læste ikke)

Benzoesyre har lav opløselighed i vandtemperatur ved stuetemperatur fordi hovedparten af molekylet er ikke-polært. Ved højere temperaturer øges opløseligheden.
Primær grund til lav opløselighed

Den primære årsag til, at benzoesyre kun opløses i koldt vand, er, at selvom carboxylsyregruppen er polær, er hovedparten af benzoesyren molekyle er ikke-polært (vand er polært). Det er kun den carboxyliske gruppe, der er polær. Derudover er der ingen interne stabiliserende strukturer, der favoriserer carboxylat, -COO (-), frem for carboxylsyre, -COOH.
Hydrogenbinding |

Når ikke i nærvær af vand, to molekyler af benzoesyre kan danne det, der kaldes en dimer. I dette tilfælde binder det ene molekyle brint til det andet molekyle.

I nærvær af vand, selvom det ikke er ioniseret, kan vand hydrogenbinde til benzoesyre. Således:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

En sådan hydrogenbundet art kan gå til ioniseringspunktet.
ionisering -

Ud over dannelse af brintbinding kan fuld ionisering finde sted, hvis der er noget forårsagende middel til at tvinge dette. Baser kan tvinge ionisering, men i en begrænset grad producerer vand ionisering i henhold til følgende reaktionsligning:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

ionisering garanterer vand- opløselighed, da vand er et polært opløsningsmiddel.
Varme øger opløseligheden

Tilsætning af varme øger opløseligheden i høj grad, fordi nogle af den forøgede energi forlænger tilstrækkeligt brintbindingerne, så ionisering finder sted. Joner er pr. Definition polære, så den generelle truisme, som opløses som, indikerer, at ionerne derefter vil opløses i vand.
Forøgelse af opløselighed

Ud over temperaturændringer er der andre måder at øge eller mindske Tilsætningen af en stærk syre mindsker ioniseringen gennem den "fælles ion" -effekt. Forøgelse af pH øger ioniseringen af benzoesyren, hvilket måske fører til reaktion.
Benzoesyre og andre opløsningsmidler

Selvom dens opløselighed i vand er lav, er benzoesyre opløselig i andre opløsningsmidler. Nogle af de højere forudsagte opløselighedstal for almindelige opløsningsmidler inkluderer 3,85M for hexan og 9,74M for ethylacetat.