L-cyclodextriner syntetiseret i laboratoriet for første gang

Et team af kemikere ved Northwestern University har med succes syntetiseret tre L-cyclodextriner i laboratoriet for første gang. I deres undersøgelse, offentliggjort i tidsskriftet Nature Synthesis , brugte gruppen en one-pot strategi for at opnå bedriften.

L-cyclodextriner er ringede sukkerenheder, der eksisterer som spejlbilleder af D-cyclodextriner, som er meget mere almindelige. Og D-cyclodextriner er en del af en familie af naturligt forekommende cykliske oligosaccharider, som har en makrocyklisk ring af sukker-type underenheder, alle holdt sammen via glykosidbindinger.

De blev først observeret for mere end 130 år siden og er nu typisk fremstillet af stivelse og har mange anvendelser, herunder lægemidler og kosmetik. D-cyclodextriner kan også bruges til at skabe selvlysende materialer, der udsender cirkulært polariseret lys, hvor elektromagnetiske bølger roterer rundt om lysvektoren, hvilket giver mulighed for at skabe materialer, der kan bruges i applikationer såsom kromatografi. Forud for denne nye indsats har meget få bestræbelser på at syntetisere spejlbillede naturlige oligosaccharider haft succes.

Kemikere har i nogen tid vidst, at L-cyclodextriner kunne være lige så nyttige, hvis de kunne syntetiseres i laboratoriet og produceres kommercielt. I denne nye indsats har forskerholdet i Illinois overvundet den første del af problemet – syntetisere dem på en måde, der er både reproducerbar og skalerbar.

Arbejdet involverede en one-pot glycosyleringsstrategi, en der involverede at skabe lineære oligosaccharider med specifikke beskyttelsesgrupper efterfulgt af sekventiel glycosylering. Holdet brugte p-PhMeSCl og AgOTf som promotorer (som de beskriver som nøglen til at opnå høj diastereoselektivitet) sammen med diethylether som opløsningsmiddel. Resultatet var signifikante mængder af seks- eller otteringede α-l-, β-l- og γ-l-cyclodextriner. Afbeskyttelse af resultaterne, rapporterer holdet, gav udbytter på mere end 75 %.

Holdet siger, at den otte-trins metode, de brugte, giver mulighed for effektiv og skalerbar syntese af tre typer L-cyclodextriner på en ligetil og let reproducerbar måde. De bemærker også, at de L-cyclodextriner, de producerede indtil videre, ser ud til at være mere stabile end D-cyclodextriner.

Flere oplysninger: Yong Wu et al., Mirror-image cyclodextrins, Nature Synthesis (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8

Journaloplysninger: Natursyntese

© 2024 Science X Network