Kemiske egenskaber ved benzoesyre

Benzoesyre er et fast, hvidt krystallinsk stof, der kemisk klassificeres som en aromatisk carboxylsyre. Dens molekylformel kan skrives som C7H6O2. Dens kemiske egenskaber er baseret på det faktum, at hvert molekyle består af en sur carboxylgruppe bundet til en aromatisk ringstruktur. Carboxylgruppen kan gennemgå reaktioner til dannelse af produkter, såsom salte, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ring kan gennemgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering og halogenering.
Molekylstruktur

Blandt aromatiske carboxylsyrer har benzoesyre den enkleste molekylstruktur, hvor en enkelt carboxylgruppe (COOH) er direkte knyttet til et carbonatom i en benzenring. Benzenmolekylet (molekylformel C6H6) består af en aromatisk ring med seks carbonatomer med et hydrogenatom bundet til hvert carbonatom. I benzoesyremolekylet erstatter COOH-gruppen et af H-atomer på den aromatiske ring. For at indikere denne struktur er molekylformlen for benzoesyre (C7H6O2) ofte skrevet som C6H5COOH.

De benzoesyres kemiske egenskaber er baseret på denne molekylstruktur. Reaktionerne af benzoesyre kan især involvere modifikationer af carboxylgruppen eller den aromatiske ring.
Saltdannelse

Den sure del af benzoesyre er carboxylgruppen, og den reagerer med en base til dannelse et salt. F.eks. Reagerer det med natriumhydroxid (NaOH) for at fremstille natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbenzoat anvendes som fødevarekonserveringsmidler.
Produktion af estere

Benzoesyre reagerer med alkoholer for at producere estere. For eksempel danner benzoesyre med ethylalkohol (C2H5OH) ethylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Nogle estere af benzoesyre er blødgører.
Produktion af et syrehalogenid

Med phosphorpentachlorid (PCl5) eller thionylchlorid (SOCl2) reagerer benzoesyre til dannelse af benzoylchlorid (C6H5COCl), som er klassificeret som Benzoylchlorid er meget reaktiv og bruges til at danne andre produkter. F.eks. Reagerer det med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom methylamin, CH3-NH2) til dannelse af et amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonation

Reaktion af benzoesyre med røg svovlsyre (H2SO4) fører til sulfonering af den aromatiske ring, hvor den funktionelle gruppe SO3H erstatter et hydrogenatom på den aromatiske ring. Produktet er for det meste meta-sulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Præfikset "meta" indikerer, at den funktionelle gruppe er bundet til det tredje carbonatom i forhold til tilknytningspunktet for carboxylgruppen.
Nitrationsprodukter

Benzoesyre reagerer med koncentreret salpetersyre (HNO3), i nærvær af svovlsyre som katalysator, hvilket fører til nitrering af ringen. Det oprindelige produkt er for det meste meta-nitrobenzoesyre (NO2-C6H4-COOH), i hvilken den funktionelle gruppe NO2 er bundet til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.
Halogeneringsprodukter

In tilstedeværelsen af en katalysator, såsom jernchlorid (FeCl3), reagerer benzoesyre med et halogen, såsom chlor (Cl2), til dannelse af et halogeneret molekyle, såsom meta-chlorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfælde er et kloratom bundet til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.