Hvad er de sekundære alkoholer, der oxideres?

Oxidationen af ​​sekundære alkoholer resulterer i dannelsen af ​​ketoner. Ketoner er organiske forbindelser, der indeholder en carbonylgruppe (C=O) bundet til to alkyl- eller arylgrupper. Oxidationen af ​​sekundære alkoholer udføres typisk ved hjælp af oxidationsmidler såsom chromsyre (H2CrO4), kaliumpermanganat (KMnO4) eller Jones-reagens (CrO3 i H2SO4).

Reaktionsmekanismen for oxidation af sekundære alkoholer involverer følgende trin:

1. Protonering af alkoholens hydroxylgruppe ved hjælp af oxidationsmidlet.

2. Nukleofilt angreb af oxygenatomet i hydroxylgruppen på oxidationsmidlet.

3. Elimination af vand for at danne en hemiacetal.

4. Protonering af hemiacetalen til dannelse af en cyklisk oxoniumion.

5. Nukleofilt angreb af vandmolekylet på den cykliske oxoniumion for at danne en keton og regenerere oxidationsmidlet.

Det overordnede reaktionsskema for oxidation af sekundære alkoholer til ketoner er som følger:

$$R_2CHOH + [O] \longrightarrow R_2C=O + H_2O$$

hvor [O] repræsenterer oxidationsmidlet.

Oxidationen af ​​sekundære alkoholer er en alsidig reaktion, der er meget udbredt i organisk syntese til fremstilling af ketoner. Ketoner er vigtige mellemprodukter i syntesen af ​​en række forskellige forbindelser, herunder lægemidler, smagsstoffer og duftstoffer.