Mekanisme til dannelse af semicarbazonderivat?

Dannelsen af ​​et semicarbazonderivat involverer reaktionen af ​​en carbonylforbindelse (aldehyd eller keton) med semicarbazid. Mekanismen for denne reaktion kan beskrives som følger:

Trin 1:Nukleofil addition: Carbonylgruppens oxygenatom fungerer som en elektrofil og angriber semicarbazidets nukleofile nitrogenatom. Dette danner et tetraedrisk mellemprodukt.

Trin 2:Protonoverførsel: En proton overføres fra semicarbazidets nitrogenatom til carbonylgruppens oxygenatom, hvilket resulterer i dannelsen af ​​en hydroxylgruppe og et positivt ladet nitrogenatom.

Trin 3:Cykling: Det positivt ladede nitrogenatom angriber derefter carbonyloxygen, hvilket fører til dannelsen af ​​en fem-leddet cyklisk struktur kaldet semicarbazon.

Trin 4:Protonoverførsel: Til sidst overføres en proton fra hydroxylgruppen til nitrogenatomet i semicarbazonen, hvilket resulterer i dannelsen af ​​det endelige semicarbazonderivat.

Den samlede reaktion kan repræsenteres som følger:

RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O

hvor R betegner en alkyl- eller arylgruppe.

Semicarbazonderivater er nyttige til identifikation og karakterisering af carbonylforbindelser. De bruges også som mellemprodukter i syntesen af ​​andre organiske forbindelser.