Hvorfor er brom en bedre afgangsgruppe end klor?

1. Polariserbarhed: Brom er mere polariserbart end klor. Det betyder, at elektronskyen af ​​brom lettere forvrænges, når den er bundet til et kulstofatom. Denne forvrængning svækker carbon-brom-bindingen, hvilket gør den mere tilbøjelig til at bryde under en substitutionsreaktion.

2. Elektronegativitet: Brom er mindre elektronegativt end klor. Det betyder, at brom har en lavere affinitet til elektroner end klor. Når et bromatom er bundet til et kulstofatom, er der mindre konkurrence om elektroner mellem kulstof- og bromatomerne. Denne svækkelse af bindingen mellem kulstof og brom letter afgangen af ​​bromatomet under en substitutionsreaktion.

3. Bonddissociationsenergi: Kulstof-brombindingsdissociationsenergien (BDE) er lavere end kulstof-chlor-BDE. Det betyder, at det kræver mindre energi at bryde carbon-brom-bindingen end carbon-chlor-bindingen. Den lavere BDE af carbon-brom-bindingen bidrager til den større lethed af brom som en udgående gruppe.

4. Nukleofilicitet hos den afgående gruppe: Bromidionen (Br-) er en bedre nukleofil end chloridionen (Cl-). Dette betyder, at Br- er mere reaktiv og mere tilbøjelig til at deltage i reaktioner med andre molekyler. Den højere nukleofilicitet af bromidionen letter dens afgang fra molekylet under en substitutionsreaktion.

Samlet set gør kombinationen af ​​disse faktorer - polariserbarhed, elektronegativitet, bindingsdissociationsenergi og nukleofilicitet af den fragående gruppe - brom til en bedre afgangsgruppe end chlor i substitutionsreaktioner.