Hvorfor er alkoholer surere end ammoniak?

Alkoholer er ikke surere end ammoniak. Alkoholer har en pKa på omkring 15-18, hvorimod ammoniak har en pKa på omkring 38. Det betyder, at alkoholer er mindre sure end ammoniak.

Surhedsgraden af ​​en forbindelse bestemmes af stabiliteten af ​​dens konjugerede base. Jo mere stabil konjugatbasen er, jo mere sur er forbindelsen. Den konjugerede base af en alkohol er en alkoxidion, som er et negativt ladet oxygenatom. Oxygenatomet i en alkoxidion er mere elektronegativt end nitrogenatomet i et ammoniakmolekyle. Det betyder, at oxygenatomet i en alkoxidion kan holde den negative ladning tættere end nitrogenatomet i et ammoniakmolekyle. Jo tættere den negative ladning holdes, jo mere stabil er konjugatbasen og jo mere sur er forbindelsen.

Derfor er alkoholer mindre sure end ammoniak, fordi den konjugerede base af en alkohol er mindre stabil end den konjugerede base af ammoniak.